7-乙基-10-羟基喜树碱
[CAS 86639-52-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 天然来源类抗肿瘤药
• 产品名称: 7-乙基-10-羟基喜树碱
• 英文名: 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin
• 别名: 4,11-Diethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• 分子式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.40
• CAS 登录号: 86639-52-3
• EC 号码: 643-093-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=C2CN3C(=CC4=C(C3=O)COC(=O)[C@@]4(CC)O)C2=NC5=C1C=C(C=C5)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 810.3±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 443.8±34.3 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO 20 mg/mL, 水 <1 mg/mL, 乙醇 <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.738 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H341
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

7-乙基-10-羟基喜树碱更广为人知的名称是 SN-38，是伊立替康发挥大部分抗肿瘤作用的活性代谢物。喜树碱在 20 世纪 60 年代从喜树中分离，但溶解性和毒性给直接开发带来困难。药物化学由此产生包括伊立替康在内的衍生物；伊立替康作为前药在体内经羧酸酯酶转化为 SN-38。PubChem 确定 SN-38 为 C22H20N2O5 和 DNA 拓扑异构酶 I 抑制剂。它稳定原本短暂的拓扑异构酶 I-DNA 切割复合物，复制机器与之碰撞时可产生严重 DNA 损伤。SN-38 在细胞体系中远比伊立替康活跃，因此它的生成及随后葡萄糖醛酸化与伊立替康疗效、个体差异和毒性密切相关。

准确区分 CAS 身份十分重要。游离形式、盐、水合物、立体异构体、代谢物、中间体和最终药物即使名称接近，也可能拥有不同登记号。这种区别会影响分子量、分析标准、制剂、制造规格以及文献数据的解释，因此数据库故事必须围绕确切物质。

分子结构也展示化学家如何把官能团作为有计划的工具。芳环和杂环建立分子形状与电子特征，胺、羟基、羰基、羧基或离子中心决定反应性和分子间作用。在多步合成中，一个物质的价值可能就在于某个位置可以选择性转化，而其余复杂骨架保持不变。

现代化学开发同时也是分析控制过程。研究人员必须确认身份和纯度，区分重要立体异构体或盐型，监测工艺相关物质并建立可重复的质量规格。因此中间体、代谢物或试剂即使从不作为独立药物给药，也可能具有重要科学价值。

Chemical Story 必须把已证实用途与结构推测分开。熟悉骨架可以提示活性，但结构相似不能证明这个确切 CAS 已为某种用途进行实验或获得批准，因此可核实的历史和实际应用应优先于没有证据的推断。

参考文献：
1. PubChem. 7-Ethyl-10-Hydroxycamptothecin (SN-38), CID 104842.
2. Mathijssen RHJ et al. Clinical pharmacokinetics and metabolism of irinotecan. Clin Cancer Res.
3. Wall ME et al. Isolation and structure of camptothecin. J Am Chem Soc. 1966.

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