6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷
[CAS# 869494-16-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药
• 产品名称: 6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷
• 英文名: 6-(tert-Butyloxycarbonyl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
• 别名: 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 分子式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.26
• CAS 登录号: 869494-16-6
• EC 号码: 860-303-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1C2CC1CNC2

物理化学性质

• 密度: 1.104
• 沸点: 276 °C
• 闪点: 121 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷，俗称 Boc 保护的哌嗪，是在 20 世纪中叶研究氨基化合物新型保护基时发现的。化学家的目标是开发稳定且有选择性的保护基，以在化学转化过程中（尤其是在肽合成过程中）保护特定的功能基团。通过系统合成和筛选，Boc 保护的哌嗪被确定为有机合成中氨基部分的合适保护基。它的发现彻底改变了肽化学，使复杂肽和蛋白质的高效合成成为可能，并精确控制氨基酸序列。

Boc 保护的哌嗪广泛用于肽合成，作为氨基酸氨基 (-NH2) 的保护基。通过用 Boc（叔丁氧羰基）基团选择性地掩盖氨基，可以防止肽链延长过程中发生不必要的副反应，从而合成纯度高、产量高的肽。 Boc 保护的哌嗪用于固相肽合成，其中肽在固体支持树脂上合成。Boc 基团促进肽在树脂上的逐步组装，从而能够快速高效地合成肽库和生物活性肽，用于研究和药物发现。

Boc 保护的哌嗪在肽基治疗剂和药物中间体的合成中起着至关重要的作用。肽类药物，例如激素类似物、酶抑制剂和受体激动剂/拮抗剂，都是使用 Boc 化学合成的，可为各种疾病和提供有针对性的强效治疗。Boc 保护的哌嗪用于蛋白质工程和生物共轭技术，用特定化学基团或配体修饰和功能化蛋白质。位点特异性地掺入 Boc 保护的氨基酸可以将所需的功能引入蛋白质，从而增强其稳定性、溶解性和生物活性。

Boc 保护的哌嗪用于蛋白质标记策略，将荧光团、亲和标签或反应基团附着到蛋白质中的特定氨基酸残基上。位点特异性标记有助于在生化和细胞研究中可视化、纯化和操作蛋白质，阐明其结构-功能关系及生物学作用。Boc 保护的哌嗪衍生物用于化学蛋白质组学方法，以分析蛋白质-配体相互作用并识别复杂生物系统中的药物靶标。通过 Boc 化学将小分子探针结合到蛋白质上，研究人员可以研究蛋白质功能并发现新型治疗剂。

参考文献

2020. Selpercatinib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-19-0140