1-乙基咪唑烷-2-酮
[CAS 872-69-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 1-乙基咪唑烷-2-酮
• 英文名: 1-Ethylimidazolidin-2-one
• 分子式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.15
• CAS 登录号: 872-69-5
• EC 号码: 864-809-8
• 分子行输入简码SMILES: CCN1CCNC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 290.8±7.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 129.6±18.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.462 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-乙基咪唑烷-2-酮是一种取代的环状脲衍生物，属于咪唑烷-2-酮类化合物。其结构包含一个含有两个氮原子和一个羰基的五元杂环，其中1位氮原子上连接有一个乙基取代基。咪唑烷-2-酮母体骨架在结构上与脲及其他环状氨基甲酸酯相关；由于同时含有羰基和氮原子，该类化合物具有很强的氢键结合能力。

咪唑烷-2-酮等环状脲类化合物因其稳定性以及模拟肽键几何构型的能力，在有机化学和药物化学领域受到了广泛研究。咪唑烷酮环体系是脲的一种受限类似物，其中羰基被纳入五元环结构中，从而限制了构象灵活性并形成了独特的氢键结合模式。这些特性使得咪唑烷酮类化合物可作为生物活性分子的结构基元以及合成化学中的中间体。

1-乙基咪唑烷-2-酮是由咪唑烷-2-酮经N-烷基化反应制得的，即环上的一个氮原子被乙基取代。环状脲的N-烷基化是杂环化学中一种成熟的转化反应，通常在碱性条件下利用卤代烷烃或相关的亲电试剂来实现。乙基取代基的引入改变了环氮原子的电子和空间环境，进而影响了其氢键结合能力和溶解特性。

咪唑烷-2-酮衍生物已在多种化学应用场景中得到探索，包括作为极性非质子溶剂、药物合成中间体以及功能材料的组分。诸如N,N'-二甲基咪唑烷-2-酮（DMI）等相关化合物，因其高极性​​和热稳定性而闻名，并被用作传统极性溶剂的环保替代品。尽管1-乙基咪唑烷-2-酮的文献报道不如某些取代程度更高的类似物那样频繁，但它同样属于极性环状脲这一大类化合物，并具有相似的结构特征。

五元环内羰基的存在赋予了咪唑烷-2-酮显著的极性，并使其能够同时作为氢键受体和供体（对于未取代的形式而言）。在1-乙基咪唑烷-2-酮中，其中一个氮原子被取代，这减少了氢键供体的数量，但通过羰基氧原子保持了较强的氢键受体能力。这种极性上的平衡使其在极性介质中表现出良好的溶剂化特性。

从物理化学角度来看，1-乙基咪唑烷-2-酮预计是一种极性、高沸点的有机化合物，且与水及有机溶剂具有良好的混溶性。其环状脲结构赋予了化合物良好的热稳定性和化学稳定性，而乙基的引入则使其相比未取代的咪唑烷酮具有轻微的疏水性。这些综合特性影响了其在溶液中的行为以及在合成应用中的潜在用途。

此类环状脲化合物因其参与定向氢键相互作用的能力，在超分子化学领域也备受关注。咪唑烷酮核心结构能够形成有序的分子间缔合，这对于晶体工程和分子识别研究具有重要意义。氮原子上的取代模式可通过改变空间位阻和电子分布，显著影响这些相互作用。

在合成化学中，咪唑烷酮衍生物是进行进一步功能化修饰的有用中间体。根据取代模式和反应环境的不同，该环状体系可发生强条件下的水解、开环反应或氮原子上的取代反应。这些转化途径使环状脲成为杂环合成中多功能的构筑基元。

总体而言，1-乙基咪唑烷-2-酮是一种极性环状脲衍生物，具有含N-乙基取代基的刚性五元杂环结构。其重要性在于它与合成化学、溶剂应用及分子设计领域中广泛使用的咪唑烷酮类体系存在结构关联；在这些领域中，氢键特性和极性对于决定化学行为起着关键作用。