抗氧剂 425
[CAS# 88-24-4]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 产品名称: 抗氧剂 425
• 英文名: Antioxidant 425
• 别名: 2,2'-Methylenebis(4-ethyl-6-tert-butylphenol); 6,6'-Di-tert-butyl-4,4'-diethyl-2,2'-methylenediphenol
• 分子式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.55
• CAS 登录号: 88-24-4
• EC 号码: 201-814-0
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CC2=C(C(=CC(=C2)CC)C(C)(C)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 119 - 122 °C (实验值)
• 沸点: 452.1±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 187.5±21.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.544 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

抗氧化剂 425，又名十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯，是一种空间位阻酚类抗氧化剂，常用于保护聚合物和有机基质免受氧化降解。它属于酚酯类抗氧化剂，其特征是长链烷基酯基团与取代的羟基苯基丙酸酯部分连接。该分子的设计在空间位阻（抗氧化性）和亲脂性（与疏水性聚合物基质相容性）之间实现了平衡。

抗氧化剂 425 的抗氧化机理是基于酚羟基基团中氢原子的贡献，来中和聚合物自氧化过程中产生的过氧和烷氧基自由基。这种自由基链式反应的终止可防止聚合物链断裂以及交联或降解结构的形成。苯酚环3位和5位上的叔丁基基团增强了化合物的热稳定性，降低了其进一步氧化的敏感性，确保即使在高温加工过程中也能保持持久的抗氧化活性。

抗氧化剂425是对早期受阻酚的改进，早期受阻酚存在挥发性、与非极性聚合物相容性差、以及对溶剂萃取或迁移到周围材料的能力有限等问题。通过对羟基苯基丙酸酯化引入十八烷基链，所得分子获得了更高的分子量和疏水性。这种改性显著提高了其在聚烯烃、橡胶和合成树脂中的保留性，减少了熔融加工过程中的损耗，并提高了长期老化过程中的性能。

在实际应用中，抗氧化剂425广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯、聚苯乙烯、ABS、PVC和各种合成弹性体。它在食品包装、纤维、薄膜、汽车零部件和工业级聚合物产品的稳定化方面尤其重要。其低挥发性和高相容性使其成为挤出、吹塑和注塑工艺的理想选择，这些工艺通常需要高剪切和高温条件。

这种抗氧化剂通常与辅助抗氧化剂（例如亚磷酸酯基添加剂）配合使用，以达到协同效应。抗氧化剂 425 可以中和自由基，而辅助抗氧化剂则会在氢过氧化物产生更多自由基之前将其分解。这种双重作用策略可提供全面的稳定作用，在加工、长期储存或使用过程中保护聚合物。

抗氧化剂 425 通常以 0.05% 至 0.5% 的重量百分比添加到聚合物配方中，具体取决于应用情况和预期的氧化应激水平。它通常以白色至灰白色结晶粉末或蜡状固体形式供应，在脂肪族和芳香族烃类、酯类和氯化溶剂中具有良好的溶解性，但在水中溶解度较低。

抗氧化剂 425 的合成涉及 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与十八醇的酯化反应，通常在酸性催化剂存在下于受控温度条件下进行。所得酯键坚固，整体结构设计使其在典型使用条件下能够抵抗水解和氧化裂解。

由于其低毒性和高效性，抗氧化剂 425 符合多项间接食品接触和医用级材料的监管标准。但是，在包装或接触材料中使用时，其使用须遵守当地法规和特定的迁移限值。

总而言之，抗氧化剂425是一种高性能主抗氧化剂，可为多种聚合物材料提供优异的氧化稳定性。其结构特性确保了加工稳定性和长期保护，使其成为工业聚合物添加剂配方中的重要成分。

参考文献

1992. Toxicity studies of a synthetic antioxidant, 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol) in rats. 1. Acute and subchronic toxicity. The Journal of Toxicological Sciences.
DOI: 10.2131/jts.17.135

1996. Chronic oral toxicity of a synthetic antioxidant, 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-tert-butylphenol), in rats. Journal of Applied Toxicology.
DOI: 10.1002/(sici)1099-1263(199601)16:1<15::aid-jat288>3.0.co;2-n

2019. Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. Environmental Health Perspectives.
DOI: 10.1289/ehp4713