2,6-二叔丁基-4-(二甲基氨基)甲基苯酚
[CAS# 88-27-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酚类、醚类和环氧化物 >> 酚类香料
• 产品名称: 2,6-二叔丁基-4-(二甲基氨基)甲基苯酚
• 英文名: 2,6-Di-tert-Butyl-4-(dimethylamino)methylphenol
• 分子式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.42
• CAS 登录号: 88-27-7
• EC 号码: 201-816-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1O)C(C)(C)C)CN(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 93-94 °C
• 折射率: 1.650, 计算值^*
• 沸点: 561.6±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 172 °C (30 mmHg)
• 闪点: 293.4±30.1 °C, 计算值^*, 138 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H317-H319-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,6-二叔丁基-4-(二甲氨基)甲基苯酚，俗称 DBM，是一种因其独特性质和各种应用而备受关注的化合物，尤其是在化学和材料科学领域。该化合物被归类为酚类抗氧化剂，由于其在稳定材料和防止降解方面的有效性而被广泛应用于各个行业。

DBM 的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在研究新的抗氧化剂，以提高塑料和橡胶产品的稳定性。寻找能够有效抑制氧化降解的化合物导致了 DBM 的合成，它被发现具有将氢原子捐献给自由基的能力，从而中断导致聚合物降解的链式反应。 DBM 的结构特征，包括其庞大的叔丁基，导致其产生空间位阻，这对于降低自由基的反应性至关重要。

DBM 已在各个领域得到广泛应用。在聚合物工业中，它主要用作稳定剂，保护塑料、橡胶和涂层免受热氧化。这些材料中含有 DBM，可显著延长其使用寿命，并保持其物理特性，使其成为在高温或氧化环境下生产产品时的重要添加剂。此外，它还能有效防止变色和机械强度下降，因此成为制造商的首选。

除了在聚合物稳定方面的作用外，DBM 还用于润滑剂和润滑脂的配制，可增强热稳定性并减少机械磨损。该化合物清除自由基和中和氧化剂的能力可确保润滑剂在极端条件下保持其粘度和性能。这一特性在汽车和工业应用中尤为重要，因为设备的使用寿命和可靠性至关重要。

DBM 的另一个重要应用是在制药领域，它被用作活性药物成分 (API) 的稳定剂。 API 的氧化稳定性对于其功效和保质期至关重要，而 DBM 在防止储存和配制过程中的降解方面起着至关重要的作用。它与各种赋形剂的兼容性进一步增强了其在药物配方中的实用性，从而可以开发出稳定有效的药品。

研究继续探索 DBM 的新潜在应用，包括将其用于化妆品配方中，其中抗氧化剂特性可以保护敏感成分免受氧化损伤。随着行业寻求平衡性能与可持续性，对 DBM 对环境影响和安全性的持续研究也仍然是一个重点。

总之，2,6-二叔丁基-4-(二甲氨基)甲基苯酚的发现已导致聚合物科学、润滑剂和制药领域的重大进步。它作为抗氧化剂和稳定剂的有效性使其成为各个行业的宝贵化合物，有助于提高产品性能和寿命。对其应用的持续探索反映了化学创新在应对现代材料和配方挑战方面的重要性。

参考文献

2007. 2,6-Di-tert-butyl-4-(dimethylaminomethyl)phenol. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online.
DOI: 10.1107/s1600536807065117

2022. Synthesis and Structure of Quaternary Phosphonium Salts Based on Phosphorylated Sterically Hindered Phenols. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363222070040

2022. Synthesis, Structure of Phosphorylated Sterically Hindered Methylene Quinones and Ylides Thereof. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428022080036