二苯二硫醚
[CAS# 882-33-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 二苯二硫醚
• 英文名: Diphenyl disulfide
• 别名: Phenyl disulfide
• 分子式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.34
• CAS 登录号: 882-33-7
• EC 号码: 212-926-4
• FEMA 登录号: 3225
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)SSC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 熔点: 58-61 °C
• 沸点: 191-192 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3335

发现和应用

二苯二硫醚 (DPDS) 是一种由两个苯环通过二硫键连接而成的有机化合物，是在 19 世纪末对含硫有机化合物进行研究时发现的。 1889 年，Arthur Michael 首次报道了其合成方法，即使用碘氧化苯硫酚，也可以使用过氧化氢或其他氧化剂氧化苯硫酚来合成 DPDS。它的化学结构是两个苯基通过二硫键连接，是白色结晶固体，可溶于苯、甲苯和氯仿等有机溶剂。DPDS 中的二硫键可轻松还原，产生两个苯硫酚分子，使其成为有用的氧化剂和还原剂。芳香环的存在赋予其独特的电子性质，影响它在各种应用中的反应性和相互作用。

DPDS 经常用于在有机分子中引入二硫键，这对于合成各种含硫化合物至关重要。它也用于硫醇-二硫键交换反应，对于研究蛋白质折叠和修饰生物分子十分重要。

它在过渡金属催化中充当配体，有助于形成复合催化剂，促进各种化学反应，包括交叉偶联和氧化过程。

DPDS 用作聚合物中的稳定剂，通过中和自由基来防止降解，从而提高塑料材料的耐久性和使用寿命。它在橡胶生产中用作硫化剂，有助于形成硫交联，从而增强橡胶产品的弹性和强度。

DPDS 用于合成前体药物，其中二硫键在体内裂解以释放活性药物。由于它能够与蛋白质中的硫醇基团相互作用，因此被研究具有作为酶抑制剂的潜力，成为治疗应用的候选药物。

DPDS 用于去除工业废水中的汞，形成稳定的复合物，可轻松从废水中去除。它用于从工业废水中回收元素硫的工艺，有助于环境保护和资源回收。

DPDS 用于氧化还原滴定和研究，探讨氧化还原行为并开发检测和量化各种分析物的分析方法。

在蛋白质化学中，DPDS 通过形成二硫键来修饰蛋白质，有助于研究蛋白质结构和功能。

DPDS 应小心处理。它会引起皮肤和眼睛刺激，应存放在阴凉干燥的地方，远离光源和热源。处理过程中应使用个人防护设备，如手套和护目镜。

参考文献

2023. Use of the Redox Properties of Hydrazine in the Synthesis of Organochalcogen Compounds (A Review). Russian Journal of General Chemistry, 93(14).
DOI: 10.1134/s107036322314030x

2023. Organic Sulfur Derivatives and Their Metal Complexes as Promising Pharmacologically Active Compounds. Russian Journal of Coordination Chemistry, 49(12).
DOI: 10.1134/s1070328423600894

2023. Modern Trends in the Synthesis of Disulfides: From Metal-Containing Catalysts to Nonmaterial Reagents (Review). Russian Journal of Coordination Chemistry, 49(12).
DOI: 10.1134/s1070328423600985