二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)
[CAS# 887919-35-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 产品名称: 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)
• 英文名: Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II)
• 别名: (SP-4-1)-Palladium dichloro-bis[4-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino-P]-N,N-dimethylbenzenamine]; PdCl2(Amphos)2
• 分子式: C₃₂H₅₆Cl₂N₂P₂Pd
• 分子量: 708.08
• CAS 登录号: 887919-35-9
• EC 号码: 627-800-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C(C)(C)C.Cl[Pd]Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

双(二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦)二氯钯(II)，通常缩写为[(dtbpf)PdCl₂]，是一种复合钯催化剂，它的开发源于钯配合物催化的发展。它是在21世纪初合成的，是提高钯催化反应效率和选择性的努力的结果。其结构特点是钯中心与两个氯原子和两个二叔丁基（4-二甲氨基苯基）膦配体配位。它的外观是黄色结晶固体，在200ºC 以上分解。可溶于二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃等有机溶剂。

[(dtbpf)PdCl₂] 广泛应用于铃木-宫浦偶联反应，促进芳基卤化物和硼酸之间形成碳-碳键。其庞大的配体增强了催化剂的稳定性和选择性，使其能够有效地生成联芳化合物。它也用于 Heck 反应，将芳基卤化物与烯烃偶联形成取代烯烃。其独特的配体提供空间保护，提高反应效率并防止副反应。用于 Buchwald-Hartwig 胺化时，[(dtbpf)PdCl₂] 促进芳基卤化物与胺偶联形成芳胺。催化剂的结构促进了 C-N 键的形成，对于生产药物和农用化学品至关重要。

该催化剂在形成碳-碳和碳-氮键中的作用使其在合成药物中间体方面很有价值，有助于开发复杂的药物分子。它的其应用扩展到天然产物合成，其中需要精确和选择性的碳-碳偶联来构建复杂的分子框架。

[(dtbpf)PdCl₂] 通过偶联反应改性聚合物和表面，赋予材料新的功能特性。它促进碳-碳键形成的能力允许在聚合物主链上引入各种功能。

在电子行业中，该催化剂有助于合成有机发光二极管 (OLED) 和导电聚合物的材料。它在创建特定连接方面的效率提高了这些材料在电子应用中的性能。

[(dtbpf)PdCl₂] 用于开发环保催化工艺。它的高活性和选择性减少了对苛刻试剂和条件的需求，促进了更环保的合成路线。

该催化剂用于环境污染物的催化降解过程，促进有害化合物的分解，有助于环境清理工作。

该催化剂用于学术研究，探讨钯催化反应的机理。从这些研究中获得的见解有助于设计新催化剂并优化现有催化剂以用于各种应用。[(dtbpf)PdCl₂] 可作为设计具有增强性能的新型钯催化剂的模型，促进催化领域的创新。

参考文献

2011. Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides. Chemistry - An Asian Journal, 6(6).
DOI: 10.1002/asia.201100153

2011. Reaction with Arylboronic Acids (Suzuki and Suzuki-Miyaura Coupling). Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00360

2010. Synthesis from Chloropyridazines or Chloropyridazinones via Palladium-Mediated Suzuki Coupling. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00041