邻磺酰苯甲酰亚胺 [2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代乙基]-N,N-二乙基苄基铵
[CAS# 90823-38-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: 邻磺酰苯甲酰亚胺 [2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代乙基]-N,N-二乙基苄基铵
• 英文名: Denatonium saccharide
• 别名: Benzyldiethyl-[(2,6-xylylcarbamoyl)methyl]-ammonium saccharide; N-(2-((2,6-Dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)-N,N-diethyl-benzenemethanaminium saccharide
• 分子式: C₂₁H₂₉N₂O.C₇H₄NO₃S;C₂₈H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 507.65
• CAS 登录号: 90823-38-4
• EC 号码: 623-097-7
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N=S2(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

地那铵糖苷是已知最苦的化合物，常用于各种产品中，以防止意外摄入。1958 年，苏格兰制药公司 MacFarlan Smith 在研究麻醉剂时发现了它。地那铵化合物，包括地那铵苯甲酸酯和地那铵糖苷，是喹啉衍生物，但其最显著的特征是极度苦涩。即使在极低浓度下，地那铵糖苷也会产生非常难闻的味道，这导致其被广泛用作厌恶剂。

该化合物的主要用途是作为苦味剂，用于存在人类或动物意外摄入潜在风险的产品中。它被添加到家用清洁剂、防冻剂、油漆、杀虫剂和化妆品中，以阻止人们食用，因为它具有强烈的苦味。此类应用中使用的地那铵糖的浓度通常非常低——通常为百万分之几——因为即使在这些最低水平下，该化合物的味道也是有效的。

除了家用产品外，地那铵糖还用于溶剂和燃料等工业产品中，以防止误用，例如吸入剂滥用或意外中毒。它的存在会使这些物质变得难吃，大大降低了摄入的可能性。

在兽医应用中，地那铵糖被加入动物驱虫剂和旨在阻止宠物咀嚼它们不应该咀嚼的表面或物体的产品中。它可以在旨在阻止猫和狗咬或舔家具、绳索或绷带的配方中找到。

地那铵糖也用于医疗领域。它被添加到酒精基洗手液中，以防止儿童食用这些产品。此外，它还被用于变性乙醇，使其无法饮用，以防止其作为酒精饮料消费。

虽然在这些应用中使用的低浓度地那铵糖不会造成危害，但其极度的苦味足以阻止人们摄入。这使得它成为一种非常宝贵的工具，可以提高许多日常产品的安全性，降低意外中毒的风险。

参考文献

2008. Norepinephrine Is Coreleased with Serotonin in Mouse Taste Buds. The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 28(49).
DOI: 10.1523/jneurosci.4187-08.2008

1999. Ggamma13 colocalizes with gustducin in taste receptor cells and mediates IP3 responses to bitter denatonium. Nature Neuroscience, 2(12).
DOI: 10.1038/15981

1987. Analyzing Aversiveness of Denatonium Saccharide and Quinine in Rats. Perceptual and Motor Skills, 64(3).
DOI: 10.2466/pms.1987.64.3c.1215