(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
[CAS# 90965-06-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 光谱标准品
• 产品名称: (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate
• 别名: 1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• 分子式: C₅H₉N₂O₄P
• 分子量: 192.11
• CAS 登录号: 90965-06-3
• EC 号码: 692-521-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C(=[N+]=[N-])P(=O)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.800-0.850 g/mL (20 °C)
• 折射率: n20/D 1.352-1.354

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H301-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

二甲基（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸酯，也称为 DM-DOPP，是有机化学中的重要化合物，在复杂分子的合成中具有显著的应用。该化合物同时含有重氮基团和膦酸酯，使其成为用于各种化学转化的多功能试剂。

二甲基（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸酯的发现源于对重氮化合物及其在有机合成中的应用的更广泛探索。重氮化合物以功能团 -N2+ 为特征，因其能够参与一系列反应（包括环加成和插入）而闻名。DM-DOPP 中重氮基团与膦酸酯的组合提供了独特的反应性，使其成为化学家的宝贵工具。

DM-DOPP 主要用作重氮转移试剂，将重氮基团转移到其他化合物上。该工艺特别适用于从酮或醛合成重氮化合物，然后可用于各种反应。DM-DOPP 中的重氮基团具有高反应性，可以形成稳定的中间体，可用于进一步的合成步骤。这一特性使 DM-DOPP 成为合成复杂分子（包括药物和天然产物）的关键试剂。

DM-DOPP 的一个重要应用是形成重氮化合物，重氮化合物是有机合成中的中间体。这些重氮化合物可以进行各种反应，例如环丙烷化、卡宾插入和重排。DM-DOPP 生成重氮中间体的能力允许高精度地构建复杂结构。例如，在药物合成中，重氮中间体可用于将功能基团引入分子，从而开发新的候选药物。

DM-DOPP 的另一个显着应用是制备含膦酸酯的化合物。膦酸酯在药物化学中非常重要，因为它们能够模拟磷酸基团并与生物系统相互作用。DM-DOPP 中膦酸酯基团的存在有助于将膦酸酯部分引入各种底物中，从而能够合成具有潜在生物活性的膦酸酯衍生物。

除了在有机合成中的应用外，DM-DOPP 还用于开发新的催化系统。DM-DOPP 中的重氮基团可用于生成参与催化过程的反应性中间体。该应用在有机催化领域尤为重要，其中 DM-DOPP 可用于创建具有独特性能的催化剂以进行特定转化。

总体而言，二甲基（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸酯是一种用途广泛且有价值的有机化学试剂。它能够转移重氮基团并将膦酸酯部分引入分子，使其成为合成复合化合物和开发新催化系统的重要工具。

参考文献

2016. Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles via Metal-Free Click Cycloaddition Reactions and Alternative Cyclization Methods. Synthesis, 49(4).
DOI: 10.1055/s-0036-1588904

2009. Bestmann-Ohira Reagent: A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synlett, 2009(16).
DOI: 10.1055/s-0029-1218101

2021. Seyferth-Gilbert Homologation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-235-00044