3-氟-2-碘苯甲腈
[CAS# 916792-62-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 3-氟-2-碘苯甲腈
• 英文名: 3-Fluoro-2-iodobenzonitrile
• 分子式: C₇H₃FIN
• 分子量: 247.01
• CAS 登录号: 916792-62-6
• EC 号码: 811-190-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)I)C#N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.14 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.98±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 275.5±25.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 120.4±23.2 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.63 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-氟-2-碘苯甲腈是一种芳香族化合物，其特征是苯环在3位被氟原子取代，在2位被碘原子取代，并在1位被腈基取代。这种特殊的取代模式将电负性氟和体积大且反应性强的碘的电子效应与腈基的吸电子特性相结合，使该分子在合成应用方面极具吸引力。

3-氟-2-碘苯甲腈的发现是对卤代苯甲腈更广泛探索的一部分。卤代苯甲腈这一类化合物因化学家们寻求用于制备更复杂有机分子的多功能中间体而变得备受关注。通常通过精确控制的卤化反应将氟原子和碘原子同时引入苯甲腈骨架上。在许多情况下，人们采用区域选择性方法，包括直接卤化氟苯甲腈或从合适的前体开始进行卤素交换反应。这些方法的发展源于对能够参与交叉偶联反应的功能化芳烃的需求，而交叉偶联反应已成为有机合成的核心工具。

3-氟-2-碘苯甲腈的应用主要与其作为药物、农用化学品和先进材料合成的基石有关。碘取代基使该分子在金属催化的交叉偶联反应中表现出极高的反应活性，例如Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应或Heck反应。这些反应允许在温和条件下形成新的碳-碳键或碳-杂原子键，这使得3-氟-2-碘苯甲腈成为构建更复杂结构的高价值合成子。

在药物研究中，氟化芳烃因其氟原子能够影响分子的亲脂性、代谢稳定性以及与生物靶标的结合亲和力等特性而备受推崇。腈基的存在可以通过氢键或偶极相互作用进一步增强结合相互作用，这在酶抑制剂或受体调节剂的设计中至关重要。因此，3-氟-2-碘苯甲腈的衍生物常被用作制备具有潜在治疗活性化合物（包括抗肿瘤、抗病毒或抗炎药物）的中间体。

在农用化学领域，3-氟-2-碘苯甲腈衍生的化合物可用于除草剂、杀菌剂和杀虫剂的设计。该分子的结构框架允许通过交叉偶联在2位引入各种取代基来微调生物活性，而腈基则有助于整体生物活性的提升。

在材料科学领域，氟化和碘化芳香族化合物可用于制备有机电子材料，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏器件 (OPV)。氟原子和碘原子所赋予的独特电子特性组合可用于调控有机半导体的能级，从而提升其性能特征。

3-氟-2-碘苯甲腈的合成可以通过多种途径进行进一步的功能化。例如，碘原子可以通过钯催化反应被芳基、乙烯基、炔基或氨基取代，从而快速构建各种分子结构。腈基也可以通过水解或其他亲核反应转化为酰胺、羧酸或其他功能基团，为衍生化提供更多途径。

总而言之，3-氟-2-碘苯甲腈是一种有价值的中间体，它弥合了化学研究和工业领域中简单起始原料与复杂目标分子之间的差距。