噻蒽
[CAS# 92-85-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 产品名称: 噻蒽
• 英文名: Thianthrene
• 分子式: C₁₂H₈S₂
• 分子量: 216.31
• CAS 登录号: 92-85-3
• EC 号码: 202-197-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)SC3=CC=CC=C3S2

物理化学性质

• 熔点: 151-155 °C
• 沸点: 364-366 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

噻蒽是一种含硫杂环化合物，最早是在 19 世纪中叶通过用一氯化硫处理二苯二硫醚而合成的。其结构由两个苯环与一个含有两个硫原子的中心杂环融合而成。这种独特的排列方式在 20 世纪初的结构研究中得到了阐明，噻蒽因其芳香稳定性和电子特性而成为有机化学中值得关注的化合物。

噻蒽在电子工业中有着广泛的用途，尤其是在有机电子领域。其平面结构以及将 π 电子离域在硫原子和苯环上的能力使其成为有机半导体中的重要组成部分。它被用于开发有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的材料。这些材料有助于生产灵活、轻便、高效的电子设备。

在合成有机化学中，噻蒽用作试剂和中间体。其反应性允许将硫原子引入有机分子，有助于含硫化合物的合成。硫蒽能够进行氧化和还原反应，因此可用于各种化学转化，包括合成硫蒽衍生物和相关杂环。

硫蒽衍生物用于生产染料和颜料。它们的电子特性使化合物具有强烈而稳定的颜色，适用于纺织品、油墨和涂料。硫蒽中的硫原子增强了这些染料的耐光性和稳定性，使其在创造持久而鲜艳的颜色方面很有价值。

硫蒽用于聚合物科学领域以开发先进材料。将其加入聚合物主链或作为共聚单体有助于生产具有增强热稳定性和电子性能的聚合物。这些聚合物可用作电子设备、传感器和其他需要稳定性和导电性的领域的高性能材料。

在药物化学中，人们深入研究了硫蒽衍生物的生物活性。含有硫蒽核心的化合物已显示出作为抗菌剂、抗癌剂和抗炎剂的潜力。硫蒽中的硫原子有助于它与生物靶标相互作用，使其成为药物开发中很有前途的支架。

参考文献

2022. Recent Advances in Thianthrenation/Phenoxathiination Enabled Site-Selective Functionalization of Arenes. Synthesis, 54(24).
DOI: 10.1055/s-0041-1737493

2022. Alkylation Reactions with Alkylsulfonium Salts. Synthesis, 54(7).
DOI: 10.1055/a-1677-5971

2023. A Comprehensive Study of the Structure and Conformational Behavior of 5-Phenylthianthrenium Triflate. Russian Journal of General Chemistry, 93(15).
DOI: 10.1134/s1070363223150203