乙基溴化镁
[CAS# 925-90-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 产品名称: 乙基溴化镁
• 英文名: Ethylmagnesium bromide
• 分子式: C₂H₅BrMg
• 分子量: 133.27
• CAS 登录号: 925-90-6
• EC 号码: 213-127-3
• 分子行输入简码SMILES: C[CH2-].[Mg+2].[Br-]

物理化学性质

• 密度: 1.02 g/mL (25 °C) (实验值)
• 闪点: -40 °C (封闭容器) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H225-H260-H314
• 防护标签: P210-P223-P231+P232-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P402+P404-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261

• 危险品运输编号: UN 3399

发现和应用

乙基溴化镁是一种广泛使用的有机金属试剂，属于格氏试剂。它是一种溶液，通常溶于乙醚或四氢呋喃 (THF)，在有机合成中起着至关重要的作用。该试剂的发现可追溯到 1900 年的维克多^.格氏，他因在烷基镁和芳基卤化物方面的开创性工作而于 1912 年获得了诺贝尔化学奖。乙基溴化镁与其他格氏试剂一样，已成为碳碳键形成和各种其他化学转化中不可或缺的试剂。

乙基溴化镁的制备涉及乙基溴与镁金属在乙醚等无水溶剂中的反应。镁中心的高反应性有利于乙基溴化镁复合物的生成。该反应是放热反应，由于试剂易燃且格氏试剂对水分和空气敏感，因此需要小心处理。

在有机合成中，乙基溴化镁用作亲核试剂，将乙基添加到亲电试剂中，包括醛、酮、酯和二氧化碳。该反应是醇合成的基础。例如，乙基溴化镁加到甲醛中会产生乙醇，而其与丙酮的反应会产生 2-丁醇。它还用于通过与二氧化碳反应制备羧酸以及通过质子化合成烷烃。

乙基溴化镁还因其在工业化学中的作用而闻名。它用于生产药物、农用化学品和聚合物的中间体。它能够形成复杂的分子框架，使其成为开发活性药物成分 (API) 和精细化学品的基石。此外，该试剂还可用于有机金属偶联反应，例如 Kumada 偶联，这是生成联芳化合物的关键。

尽管乙基溴化镁具有实用性，但由于其高反应性，它仍面临挑战。处理时需要惰性气体，例如氩气或氮气，以防止氧气或水分降解。稳定溶液和替代溶剂等试剂配方的进步不断提高其可用性和安全性。

乙基溴化镁体现了格氏化学在现代合成方法中的威力。它能够形成碳碳键，并且在各种化学转化中具有多功能性，这突出了它在学术研究和工业应用中的持久重要性。

参考文献

2024. Synthesis of macrocyclic mono- and diolides based on new ω-hydroxyalkadienoic acids with (Z,Z)-1,5-diene moiety. Russian Chemical Bulletin, 73(6).
DOI: 10.1007/s11172-024-4278-7

2024. Reactions of substituted 1-alkynylphosphines with Et2Zn catalyzed by the Cp2ZrCl2—EtMgBr system. Russian Chemical Bulletin, 73(7).
DOI: 10.1007/s11172-024-4307-6

2023. Synthesis of macrocyclic and linear compounds with 1Z,5Z-diene and alkynylcarbinol fragments based on (5Z,9Z)-tetradeca-5,9-diene-1,14-diol. Russian Chemical Bulletin, 72(4).
DOI: 10.1007/s11172-023-3855-1