尼泊金丁酯
[CAS# 94-26-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丁酯类化合物
• 产品名称: 尼泊金丁酯
• 英文名: Butylparaben
• 别名: p-Hydroxybenzoic acid butyl ester; 4-(Butoxycarbonyl)phenol; 4-Hydroxybenzoic acid butyl ester; Butoben; Butyl 4-hydroxybenzoate; Butyl p-hydroxybenzoate; Butyl parabens; n-Butyl 4-hydroxybenzoate; n-Butyl p-hydroxybenzoate; n-Butylparaben; 4-Hydroxybenzoic acid butyl ester
• 分子式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• CAS 登录号: 94-26-8
• EC 号码: 202-318-7
• FEMA 登录号: 2203
• 分子行输入简码SMILES: CCCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 67 - 70 °C (实验值)
• 沸点: 309.2±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 368.5 - 370 °C (实验值)
• 闪点: 129.2±13.2 °C (计算值)^*
• 溶解度: 0.207 mg/mL H2O中 (20°C) (实验值)
• 折射率: 1.526 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

对羟基苯甲酸丁酯，化学名称为4-羟基苯甲酸丁酯，属于对羟基苯甲酸酯类，是对羟基苯甲酸的酯类。由于其抗菌和抗真菌特性，它被广泛用作化妆品、个人护理产品、药品和某些食品的防腐剂。该化合物呈白色结晶粉末，微溶于水，但易溶于酒精和有机溶剂。

对羟基苯甲酸丁酯的历史可以追溯到20世纪初，当时合成防腐剂正逐渐取代天然防腐剂。对羟基苯甲酸酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯和对羟基苯甲酸丁酯，都被合成并研究其在各种配方中抑制微生物生长的能力。对羟基苯甲酸丁酯是一种长链酯类，与短链酯类相比，其防腐范围更广，对酵母和霉菌的抑制效果也更强。

在化妆品和个人护理产品中，对羟基苯甲酸丁酯因其防腐功效而备受推崇。它通过抑制细菌、真菌和霉菌的生长来延长产品的保质期。它常用于面霜、乳液、洗发水、护发素、彩妆和除臭剂中。在配方中添加对羟基苯甲酸丁酯有助于保持产品的完整性，尤其是在更容易受到微生物污染的含水产品中。

对羟基苯甲酸丁酯在医药领域的应用包括用作口服、外用和注射药物制剂中的抗菌防腐剂。它可确保药物（尤其是含水成分的药物）的长期稳定性和安全性。对羟基苯甲酸丁酯还用于眼科和耳科制剂，以防止使用过程中的微生物污染。

在食品工业中，对羟基苯甲酸丁酯已被用作防腐剂，尽管其使用频率低于其他对羟基苯甲酸酯类。在某些地区，它被允许用于特定食品类别，并符合最高允许限量。它在食品保鲜中的作用与在其他产品中的作用相似：防止微生物腐败并延长保质期。

对羟基苯甲酸丁酯的安全性已得到各卫生部门的评估。毒理学研究表明，它能迅速被人体吸收、代谢并排出体外。它具有较低的急性毒性，重复剂量研究表明，在消费品中使用的浓度下，它不会产生显著的不良反应。然而，尽管它的雌激素活性明显弱于天然雌激素，但仍引发了人们对其潜在内分泌干扰作用的关注。美国食品药品监督管理局和欧洲消费者安全科学委员会等监管机构审查了现有数据，并得出结论，在特定浓度下，对羟基苯甲酸丁酯可安全用于化妆品和个人护理产品。

近年来，环境问题也逐渐凸显。对羟基苯甲酸丁酯和其他对羟基苯甲酸酯类物质可能会通过产品使用和处置释放到废水中。尽管对羟基苯甲酸丁酯在一定程度上可生物降解，但它们在水环境中的存在引发了人们对其对野生动物潜在影响的担忧。关于对羟基苯甲酸丁酯的环境命运和生态影响的研究仍在继续。

在工业和实验室环境中，对羟基苯甲酸丁酯用于各种分析和防腐相关的用途。其稳定性和抗菌特性使其可用于制备微生物培养基和化学标准品。它也用于需要长期保存的诊断和实验室试剂中。

对羟基苯甲酸丁酯的生产通常涉及在酸性催化剂存在下对羟基苯甲酸与丁醇的酯化反应。该反应生成对羟基苯甲酸丁酯，然后通过结晶或其他分离技术进行纯化。质量控制措施确保了其在不同应用中的纯度和性能的一致性。

总而言之，对羟基苯甲酸丁酯是一种用途广泛且应用广泛的防腐剂，具有悠久的安全有效使用历史。其广谱抗菌特性、化学稳定性以及与多种产品的相容性使其成为化妆品、药品和某些食品中的常见成分。监管监督和正在进行的研究继续指导其使用，以应对不断变化的安全和环境考虑。

参考文献

2024. Temporal trends in exposure to parabens, benzophenones, triclosan, and triclocarban in adult females in Kyoto, Japan, from 1993 to 2016. Environmental science and pollution research international, 31(28).
DOI: 10.1007/s11356-024-33627-w

2024. Impact of butylparaben on growth dynamics and microcystin-LR production in Microcystis aeruginosa. Environmental Research, 257.
DOI: 10.1016/j.envres.2024.119291

2024. Estimation of suspected estrogenic transformation products generated during preservative butylparaben chlorination using a simplified effect-based analysis approach. Water Research, 267.
DOI: 10.1016/j.watres.2024.122414