(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
[CAS# 94050-90-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
• 英文名: (R)-(+)-2-(4-Hydroxyphenoxy)propionic acid
• 别名: (2R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid
• 分子式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.18
• CAS 登录号: 94050-90-5
• EC 号码: 407-960-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C(=O)O)OC1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 熔点: 145-148 °C
• 比旋光度: 58 ° (c=1, MeOH)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸，也称为非诺贝特酸的 (R)-对映体，是药物化学中的重要化合物。它来源于非诺贝特，一种用于控制胆固醇水平和治疗高脂血症的药物。这种化合物的重要性在于其增强的生物活性和在各个领域的潜在应用。

(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的旅程始于 20 世纪 70 年代非诺贝特的开发。非诺贝特是一种前体药物，在体内代谢为非诺贝特酸，即其活性形式。在非诺贝特酸的两种对映体中，(R)-对映体的活性明显更高。这是因为它对过氧化物酶体增殖激活受体 α (PPAR-α) 具有更高的亲和力，而 PPAR-α 是脂质代谢的关键调节剂。

这种化合物主要用于治疗血脂异常，这是一种以异常脂质水平为特征的疾病，会增加患心血管疾病的风险。血脂异常通常涉及甘油三酯水平升高和高密度脂蛋白 (HDL) 胆固醇降低。 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸可有效降低甘油三酯并提高 HDL 胆固醇。临床研究表明，非诺贝酸的 (R)-对映体与其对应物相比具有更好的脂质调节效果，使其成为代谢综合征和心血管风险患者的宝贵治疗方法。

除了医疗用途外，(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸在药理学研究中也具有重要意义。它与 PPAR-α 相互作用，为脂质代谢和炎症提供了见解。研究其作用机制对于开发脂质相关疾病的针对性治疗和探索新的治疗选择至关重要。 (R)-对映体在调节 PPAR-α 通路中的作用对于理解选择性调节剂如何影响代谢过程至关重要。

除了医学之外，(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸在工业应用中也很有价值。它的手性使其适合不对称合成，这是生产用于药物和农用化学品的对映体纯化合物的关键工艺。该化合物的稳定性和特异性有助于生产高纯度产品，突出了其在化学工业中的多功能性和重要性。

总体而言，(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸在管理与脂质代谢相关的健康状况、推进药理学研究和促进工业合成方面发挥着至关重要的作用。它的持续研究和应用凸显了它在治疗和工业环境中的重要性。

参考文献

2024. Revealing the regulatory impact of nutrient on the production of (R)-2-(4-Hydroxyphenoxy)propanoic acid by Beauveria bassiana biofilms through comparative transcriptomics analyse. Bioprocess and Biosystems Engineering, 47(7).
DOI: 10.1007/s00449-024-03070-9

2020. Synthesizing Chiral Drug Intermediates by Biocatalysis. Applied Biochemistry and Biotechnology, 192(4).
DOI: 10.1007/s12010-020-03272-3

2020. Screening of Fungi Isolates for C-4 Hydroxylation of R-2-Phenoxypropionic Acid Based on a Novel 96-Well Microplate Assay Method. Applied Biochemistry and Biotechnology, 192(3).
DOI: 10.1007/s12010-020-03303-z