4-叔丁氧基苯乙烯
[CAS# 95418-58-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 产品名称: 4-叔丁氧基苯乙烯
• 英文名: 4-tert-Butoxystyrene
• 别名: 1-(Tert-butoxy)-4-ethenylbenzene
• 分子式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.26
• CAS 登录号: 95418-58-9
• EC 号码: 619-127-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C1)C=C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.936 g/mL (实验值)
• 熔点: -38 °C (实验值)
• 折射率: 1.523, 计算值^*, 1.524 (实验值)
• 沸点: 256.8±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 356.4-358.1 °C (实验值)
• 闪点: 97.1±8.0 °C, 计算值^*, 97 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

4-叔丁氧基苯乙烯是一种有机化合物，主要用作生产聚合物和共聚物的单体。它是苯乙烯的衍生物，其中苯环对位的氢原子被叔丁氧基（-OC4H9）取代。叔丁氧基提供空间位阻，从而影响化合物的反应性和性质，尤其是在聚合反应中。

4-叔丁氧基苯乙烯的发现可以追溯到对取代苯乙烯的广泛研究，这些取代苯乙烯因其进行聚合反应的能力而被广泛研究。取代苯乙烯，包括4-叔丁氧基苯乙烯，因其能够生成与未改性苯乙烯相比具有独特性能的聚合物而备受关注。叔丁氧基在控制聚合过程以及改变所得聚合物的溶解性、机械性能和热稳定性方面特别有用。

4-叔丁氧基苯乙烯通常是在酸性催化剂（例如硫酸）存在下，通过苯乙烯与叔丁醇进行亲电芳香取代反应合成的。该反应选择性地在苯乙烯环的对位引入叔丁氧基。该合成路线已被广泛研究，并在有机化学领域得到广泛认可。此外，在聚合反应中使用叔丁基过氧化物作为引发剂是生产4-叔丁氧基苯乙烯聚合物的典型方法。

4-叔丁氧基苯乙烯的主要应用之一是生产高性能聚合物。庞大的叔丁氧基基团可以赋予聚合物理想的性能，例如更高的热稳定性、在非极性溶剂中的溶解性以及更高的机械强度。由4-叔丁氧基苯乙烯制成的聚合物常用于涂料、粘合剂和复合材料。这些材料广泛应用于汽车、电子等需要高性能材料和定制性能的行业。

4-叔丁氧基苯乙烯的另一个重要应用是合成功能性共聚物。通过将4-叔丁氧基苯乙烯与其他单体（例如苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈）共聚，可以生成具有不同极性、柔韧性和刚性的共聚物。这些共聚物可设计用于特定应用，包括生物医疗器械、包装材料以及高级工程塑料。

此外，4-叔丁氧基苯乙烯在研究应用方面也备受关注，尤其是在材料科学和聚合物化学领域。叔丁氧基对聚合动力学和所得聚合物链结构的立体效应一直是学术研究的主题。这些研究有助于科学家了解单体结构与聚合物性能之间的关系，从而有助于设计用于各种应用的新材料。

综上所述，4-叔丁氧基苯乙烯是一种重要的化学品，主要用于生产特种聚合物和共聚物。它的发现和开发为聚合物化学的更广泛领域做出了贡献，为特定工业和研究目的定制材料性能提供了一种方法。该化合物在增强聚合物稳定性和性能方面的作用，在应用和学术领域中仍然是一个宝贵的工具。

参考文献

1990. Synthesis of block copolymers of p-methoxystyrene and vinyl ethers by the hydrogen iodide/zinc iodide initiating system. Polymer Bulletin, 24(2).
DOI: 10.1007/bf00338494

2011. Micelle formation of polystyrene-block-poly(4-tert-butoxystyrene) in hexane. Colloid and Polymer Science, 289(15-16).
DOI: 10.1007/s00396-011-2411-2

2019. Palladium/Copper Catalysis for Hydroarylation. Science of Synthesis.