光果甘草酮 A
[CAS 97653-92-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 光果甘草酮 A
• 英文名: Lucidone A
• 别名: (3S,5R,7S,10S,13R,14R,17S)-17-acetyl-3,7-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,15-dione
• 分子式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.52
• CAS 登录号: 97653-92-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)[C@H]1CC(=O)[C@@]2([C@@]1(CC(=O)C3=C2[C@H](C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)O)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 570.8±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 313.1±26.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.568 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

Lucidone A 是一种天然二萜类化合物，最初从灵芝属（*Ganoderma*）真菌（特别是长期用于东亚传统医学体系的灵芝，即 *Ganoderma lucidum*）中分离得到。它属于高度氧化的羊毛甾烷型（lanostane-type）或重排羊毛甾烷型三萜类化合物，这类化合物是灵芝属真菌产生的特征性次生代谢产物。这些化合物结构多样，以其复杂的多环骨架和广泛的氧化修饰特征而著称。

Lucidone A 的发现是始于 20 世纪、针对灵芝代谢产物开展的更广泛植物化学和真菌学研究的一部分。对灵芝属真菌三萜类化合物进行系统分离和结构表征，主要源于人们对其化学多样性和潜在生物活性的浓厚兴趣。随着色谱和波谱技术的进步，研究人员得以从复杂的真菌提取物中鉴定出包括 Lucidone A 在内的各种成分，并阐明了它们的化学结构。

从结构上看，Lucidone A 具有多环三萜骨架，该骨架源自角鲨烯（squalene）经由羊毛甾醇（lanosterol）生物合成途径发生的环化反应。在真菌体内，该途径生成关键中间体羊毛甾醇，随后通过氧化、重排和侧链转化等酶促修饰过程，产生多种羊毛甾烷衍生物。Lucidone A 即为这些经氧化修饰的产物之一，其特征在于其刚性的四环核心结构上结合了多个含氧官能团。

Lucidone A 的结构复杂性反映了灵芝属真菌中酶的多样性，这些真菌能够产生多种氧化的三萜类化合物。这些转化过程包括羟基化、酮基形成和双键重排，从而生成极性和生物学性质各异的化合物。与相应的碳氢前体相比，这些修饰显著影响了分子的化学行为。

包括 Lucidone A 在内的灵芝三萜类化合物因其在实验体系中表现出的生物活性，在天然产物化学领域备受关注。尽管不同化合物的具体药理作用各异，但该类分子在抗炎、抗氧化和细胞毒活性方面的潜力已得到广泛研究。这些研究是探索真菌代谢产物作为结构独特的生物活性化合物来源这一持续性科研工作的一部分。

从理化性质角度来看，Lucidone A 预计具有较低的水溶性，这归因于其庞大的疏水性多环骨架，同时也受到其含氧官能团所赋予的中等极性的影响。 Lucidone A 分子中存在的多个羟基和羰基官能团能够形成氢键相互作用，进而影响其在有机溶剂中的溶解度以及固态堆积行为。

Lucidone A 的分离通常涉及对真菌生物量进行溶剂提取，随后采用柱色谱和高效液相色谱等色谱分离技术进行纯化。其结构解析则利用核磁共振波谱和质谱等波谱学方法进行，从而确定碳骨架及官能团的分布情况。

对 Lucidone A 的研究有助于加深人们对真菌三萜类化合物生物合成及灵芝（*Ganoderma*）代谢产物化学多样性的理解。此类化合物可作为化学分类学标记，并为揭示担子菌产生次生代谢产物的酶促途径提供重要线索。

总而言之，Lucidone A 是一种源自灵芝属真菌的高度氧化三萜类天然产物。其重要性体现在：结构复杂，源自羊毛甾醇（lanosterol）相关的生物合成途径，且作为化学多样性丰富的真菌次生代谢产物群体中的一员，持续受到天然产物化学及生物学研究领域的关注。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2018. Hepatoprotective natural triterpenoids. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.01.011

2012. Lanostanoids from Fungi: A Group of Potential Anticancer Compounds. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np300412h