3,4-二氯硝基苯
[CAS# 99-54-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 3,4-二氯硝基苯
• 英文名: 3,4-Dichloronitrobenzene
• 别名: 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene; 3,4-DCNB
• 分子式: C₆H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 192.00
• CAS 登录号: 99-54-7
• EC 号码: 202-764-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)Cl

物理化学性质

• 熔点: 39-45 °C
• 沸点: 255-256 °C
• 闪点: 123 °C
• 水溶性: 151 mg/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H317-H319-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

3,4-二氯硝基苯是一种芳香族化合物，属于氯硝基苯类，其特征是苯环上同时存在氯和硝基官能团。这种化合物最早是在 20 世纪初探索氯化芳香族化合物用于工业和化学应用时合成的。它的发现源于人们对氯硝基苯作为染料、农药和药物生产中的关键中间体的兴趣日益浓厚。

3,4-二氯硝基苯的主要用途之一是作为各种农用化学品合成的中间体。其结构中的硝基和氯原子具有反应性，有利于产生更复杂的分子。它用于生产除草剂和杀虫剂，其化学性质有助于提高这些化合物的功效。从 3,4-二氯硝基苯中提取的农用化学品在控制害虫和杂草方面特别有价值，有助于提高农业生产力。

在染料工业中，3,4-二氯硝基苯是合成偶氮染料的前体。由于其鲜艳的颜色和耐久性，偶氮染料被广泛用于纺织品、涂料和印刷油墨中。氯硝基苯骨架有利于引入偶氮基团，而偶氮基团决定了染料的色度。这些染料的稳定性和溶解性使它们成为各种商业应用中的热门选择。

3,4-二氯硝基苯的制药应用也很引人注目。它被用作合成生物活性化合物的中间体，包括某些类型的抗菌剂和抗真菌剂。其结构易于衍生化，从而开发出更有效、更具选择性的药剂。研究人员已在药物化学中使用这种化合物来探索传染病和其他健康状况的新疗法。

该化合物还被用作有机合成中更复杂分子的构建块。它的反应性，特别是由于氯和硝基的吸电子效应，使它成为各种化学反应中的有用试剂。这扩大了它在学术和工业研究环境中的应用，它被用于开发新的化学实体。

由于其毒性，3,4-二氯硝基苯必须小心处理。它对人类健康和环境构成风险，而且在许多国家，它的使用通常受到管制。尽管存在这些担忧，但它的工业意义仍然很强，因为它继续在各个行业的基本化学品制造中发挥着关键作用。

参考文献

2018. Study of the products of platinum-catalyzed hydrogenation of chlorinated nitro and amino aromatic compounds at high degree of dehalogenation. Russian Chemical Bulletin, 67(8).
DOI: 10.1007/s11172-018-2233-1

2021. Continuous hydrogenation of halogenated nitroaromatic compounds in a micropacked bed reactor. Journal of Flow Chemistry, 11(3).
DOI: 10.1007/s41981-021-00200-2

1966. Chromatographic analysis of products of catalytic reduction of chloronitrobenzenes to chloroanilines. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 15(10).
DOI: 10.1007/bf00848737