2-氨基-4-硝基苯甲醚
[CAS# 99-59-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: 2-氨基-4-硝基苯甲醚
• 英文名: 2-Amino-4-nitro anisidine
• 别名: 5-Nitro-o-anisidine; Azoamine Scarlet K; 2-Methoxy-5-nitroaniline
• 分子式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.15
• CAS 登录号: 99-59-2
• EC 号码: 202-770-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])N

物理化学性质

• 水溶性: 微溶. <0.01 g/100 mL at 19.5 °C
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.2068 g/m
• 熔点: 117-119 °C
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 351.8±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 166.6±22.3 °C, 计算值^*, 119 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-氨基-4-硝基苯胺是苯胺的重要衍生物，由于其独特的化学性质，在有机化学和工业应用中都引起了人们的关注。这种化合物的发现可以追溯到合成硝基苯胺衍生物的努力，硝基苯胺衍生物在各种化学过程中都至关重要。在苯胺环上的特定位置引入氨基和硝基官能团可增强其反应性并扩大其在合成有机化学中的用途。

2-氨基-4-硝基苯胺的合成通常涉及苯胺的硝化，然后进行仔细的还原过程。硝化在相对于甲氧基的对位引入硝基，而氨基已经存在于邻位。这种合成方法可以选择性地形成所需的化合物，同时最大限度地减少副产物的产生。所得化合物具有给电子基团和吸电子基团，这在其反应性和与其他化学实体的相互作用中起着关键作用。

2-氨基-4-硝基苯甲胺在多个领域都有广泛的应用。在染料制造中，它是生产偶氮染料的关键中间体，而偶氮染料广泛用于纺织和印刷。这种化合物能够参与重氮化反应，因此成为生成鲜艳着色剂的宝贵前体。此外，它的结构使其能够作为其他有机化合物合成中的偶联剂，从而增强了其在化学工业中的重要性。

除了在染料化学中的作用外，2-氨基-4-硝基苯甲胺还因其潜在的生物活性而被探索。一些研究表明，具有类似结构的化合物可能具有抗菌或抗肿瘤特性，这促使人们研究它们的治疗潜力。氨基和硝基的存在可能有助于与生物靶标相互作用，使其成为进一步药理学研究的候选药物。

尽管它很有用，但人们仍需要考虑 2-氨基-4-硝基苯甲胺的安全性和环境影响。与许多硝基芳族化合物一样，该化合物可能具有毒性风险，需要在工业环境中小心处理和监管。正在进行的研究旨在更好地了解其毒理学特征，并在可能的情况下探索更安全的替代品。

总之，2-氨基-4-硝基苯胺是一种多功能化合物，在合成有机化学和工业应用中都具有重要意义。其独特的结构和性质使其成为染料生产中的关键中间体，并可能提供治疗益处。对其应用和安全性的持续研究将增强其对各个领域的贡献，突出此类化合物在现代化学中的相关性。

参考文献

2005. Synthesis and antitumor activity of 5-(9-acridinylamino)anisidine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13(24).
DOI: 10.1016/j.bmc.2005.07.018

2018. 2,4 Dinitroanisole (DNAN). Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties.
DOI: Chemistry of Natural Compounds, 60(5).
DOI: 10.1007/s10600-024-04479-0