N,N-二甲基对甲苯胺
[CAS# 99-97-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N,N-二甲基对甲苯胺
• 英文名: N,N-Dimethyl-4-methylaniline
• 别名: N,N-Dimethyl-p-toluidine; 4-Dimethylaminotoluene
• 分子式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.21
• CAS 登录号: 99-97-8
• EC 号码: 202-805-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)N(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.937 g.mL (4 °C)
• 熔点: -25 °C
• 沸点: 211 °C
• 折射率: 1.547
• 闪点: 83 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H331-H373-H410-H412
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
致癌性	Carc.	2	H351
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

N,N-二甲基-4-甲基苯胺，也称为 4-甲基-N,N-二甲基苯胺，是一种有机化合物，属于叔胺和芳香胺。它的特点是苯胺环对位有一个甲基，氮原子上有两个二甲氨基。自 20 世纪中叶发现以来，该化合物就备受关注，主要是因为它应用于各种工业过程，并且是化学合成的重要中间体。

N,N-二甲基-4-甲基苯胺的合成通常涉及在合适的碱存在下使用硫酸二甲酯或其他甲基化剂对 4-甲基苯胺进行甲基化。该反应允许引入两个甲基，从而产生一种保留苯胺部分反应性的化合物，同时受益于二甲氨基的电子给体特性。该产品通常以具有特征胺气味的透明液体形式获得，可溶于有机溶剂。

N,N-二甲基-4-甲基苯胺主要用作染料中间体，特别是在偶氮染料和其他着色剂的生产中。它能够进行亲电取代反应，使其成为合成各种偶氮化合物的宝贵基石，这些偶氮化合物广泛用于纺织品、油墨和塑料。染料行业从这种化合物中受益匪浅，因为它为最终产品提供了鲜艳的色彩和稳定性。

除了在染料生产中的作用外，N,N-二甲基-4-甲基苯胺还用于某些类型的树脂和塑料的配制。该化合物可以参与聚合反应，增强所得材料的机械性能和热稳定性。因此，它被用于制造涂料、粘合剂和复合材料，有助于提高性能和耐用性。

除了工业应用外，N,N-二甲基-4-甲基苯胺在制药领域也备受关注。它可以作为合成各种药物化合物的前体，利用其反应性官能团来创造新的药剂。研究人员继续探索其在开发新型药物和治疗剂方面的潜力。

尽管 N,N-二甲基-4-甲基苯胺用途广泛，但在处理 N,N-二甲基-4-甲基苯胺时，必须考虑安全和环境因素。该化合物被归类为摄入或吸入有害物质，会引起皮肤刺激。在工业环境中使用这种化学品时，必须采取适当的安全预防措施，例如使用个人防护设备和充分通风。

监管机构已制定指南，以确保在各种应用中安全使用 N,N-二甲基-4-甲基苯胺。该化合物一直在接受研究，以评估其潜在的健康影响，从而提高使用该化合物的工作场所的意识和安全措施。

总之，N,N-二甲基-4-甲基苯胺是一种重要的化合物，具有多种应用，特别是在染料、树脂和制药行业。它作为化学合成中间体的能力使其成为各种配方中的宝贵资产。持续的研究和对安全和环境影响的认识将确保其在工业和制药应用中负责任地使用。

参考文献

2024. Highly Effective Zirconia/γ-Alumina for Continuous Vapor Phase N-methylation of Aniline. Catalysis Letters, 154(7).
DOI: 10.1007/s10562-023-04568-9

2023. Photoinitiating systems based on 1-hexadecylisatin derivatives. Russian Chemical Bulletin, 72(8).
DOI: 10.1007/s11172-023-3955-2

2022. Organic Nitrating Reagents. Synthesis, 54(4).
DOI: 10.1055/s-0040-1719905