(S)-4-苯基-2-噁唑烷酮
[CAS# 99395-88-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: (S)-4-苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名: (S)-(+)-4-Phenyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4S)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.17
• CAS 登录号: 99395-88-7
• EC 号码: 619-429-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](NC(=O)O1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 129-132 °C (实验值)
• 比旋光度: 52 ° (c=2, CHCl3) (实验值)
• 折射率: 1.548, 计算值^*
• 沸点: 407.0±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 200.0±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮是一种手性有机化合物，属于恶唑烷酮类，其特征是含有氮和氧原子的五元杂环。该化合物的 (S)-对映体表示为 (S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮，其立体化学特征特别突出，其中恶唑烷酮环 2 位的手性中心具有特殊构型。4 位苯基的存在使该化合物具有独特的性质，使其在有机化学的各个领域，特别是在不对称合成、催化和药物化学中具有重要价值。

(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮的发现是人们对手性分子合成和应用更广泛兴趣的一部分。?f唑烷酮是一类用途广泛的化合物，其对映体通常表现出不同的物理、化学和生物特性。(S)-(+)-对映体具有特定的立体化学性质，尤其令人感兴趣，因为它有可能在化学反应中诱导选择性，并可用于合成复杂的手性分子。该化合物最初是作为开发不对称合成手性构件的更大努力的一部分而合成的，旨在创建具有特定手性（手性）的分子，用于制药和其他领域。

(S)-(+)-4-苯基-2-?f唑烷酮的主要应用之一是在不对称催化领域。作为手性配体，它可用于促进化学反应中单一对映体的形成，否则会产生外消旋混合物。 4 位苯基的存在增强了恶唑烷酮环的空间和电子特性，使其能够与催化剂中的金属中心（例如用于过渡金属催化反应的催化剂）配位。这允许更好地控制反应结果并选择性地形成所需的手性产物。不对称催化已成为精细化学品、药物和农用化学品合成中的重要工具，而 (S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮是该过程中的重要成分。

在药物化学中，(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮及其衍生物作为生物活性分子开发的潜在中间体备受关注。恶唑烷酮因其在抗生素合成中的作用而闻名，特别是在利奈唑胺的开发中，利奈唑胺是一种用于治疗多重耐药革兰氏阳性细菌感染的药物。虽然 (S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮本身可能不表现出抗生素活性，但它与具有显著治疗潜力的化合物密切相关。(S)-对映体由于其增强的生物活性而在某些生物活性分子的合成中通常是首选，使其成为药物发现和开发的关键组成部分。

该化合物还可用于材料科学，特别是在开发用于电子设备和传感器的手性材料方面。(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮的特定分子结构，其芳香苯基和恶唑烷酮环，可以创造出具有独特光学和电子特性的材料。这使其成为设计先进功能材料的有希望的候选材料，例如用于液晶显示器 (LCD) 或其他光电设备的材料，其中手性在材料的特性中起着至关重要的作用。

总之，(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮是一种用途广泛的化合物，在非对称合成、药物化学和材料科学中具有重要应用。其独特的手性结构使其成为合成生物活性化合物的重要构建块，并可作为非对称催化中的配体，在开发用于先进技术的手性材料方面具有潜在用途。

参考文献

2007. Chiral Resolution of Racemic 4-Phenyl(benzyl)-2-Oxazolidone by Use of Molecularly Imprinted Polymers. Chromatographia, 65(7).
DOI: 10.1365/s10337-007-0209-7

2009. New Generation of Modular Nucleophilic Glycine Equivalents for the General Synthesis of α-Amino Acids. Synlett, 2009(4).
DOI: 10.1055/s-0028-1087929

2013. Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester. Synthesis, 44(22).
DOI: 10.1055/s-0032-1316776