(R)-4-苯基-2-噁唑烷酮
[CAS# 90319-52-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: (R)-4-苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名: (R)-(-)-4-Phenyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.17
• CAS 登录号: 90319-52-1
• EC 号码: 618-527-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](NC(=O)O1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 131-133 °C (实验值)
• 比旋光度: -55 ° (c=2, CHCl3) (实验值)
• 折射率: 1.548, 计算值^*
• 沸点: 407.0±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 200.0±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮是一种手性有机化合物，属于恶唑烷酮类，该类化合物的特征是具有五元环，其中含有一个氮原子和一个氧原子。具体而言，该化合物的特征是苯基与恶唑烷酮环的 4 位相连，(R)-(-) 构型表明其手性。该分子的立体化学非常重要，因为 (R)-对映体通常表现出与其 (S)-对应物不同的化学和生物活性。

(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮的发现可以归因于合成化学领域不断努力开发具有特定性质的手性化合物，特别是在不对称合成领域。恶唑烷酮因其独特的结构而成为各种研究的焦点，特别是因为它们能够作为药物和生物活性化合物合成的关键中间体。附在恶唑烷酮环上的苯基引入了芳香性，可显著影响化合物的溶解度、稳定性和反应性，使其成为进一步化学改性的宝贵基石。

(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮的主要应用之一是制药行业。恶唑烷酮结构是几种重要药物分子的核心成分，特别是在抗生素的开发中。例如，恶唑烷酮是利奈唑胺类药物的基础，用于治疗多重耐药性细菌感染。虽然 (R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮本身可能不具有直接的抗生素活性，但它是合成可能具有治疗作用的更复杂分子的重要中间体。选择性合成一种对映体（如 (R) 型）的能力对于实现所需的生物活性至关重要，因为立体化学在与生物靶标的相互作用中起着关键作用。

除了在药物中的应用外，(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮还可用于不对称合成，特别是在催化领域。该化合物已被用作各种催化反应中的手性配体，其手性环境会影响所得产物的立体化学。苯基的存在进一步促进了配体的空间和电子特性，使其成为在各种化学转化中诱导手性的有用工具。这些特性使其在精细化学品、农用化学品和其他特种化合物的合成中具有重要价值。

此外，(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮因其在材料科学领域的潜在应用而受到研究。该化合物的手性性质和与各种其他分子相互作用的能力表明它可用于设计手性材料，例如液晶或光电器件。苯基与其他芳香系统相互作用的能力也可能带来分子电子学和传感器方面的有趣应用。

总体而言，(R)-(-)-4-苯基-2-恶唑烷酮在合成化学和应用化学中都是一种有价值的化合物。它作为药物合成中间体、催化中的手性配体以及在材料科学中的潜在用途的重要性凸显了它在各个科学领域的多功能性和相关性。

参考文献

2009. Carbonylation with CO2 and Phosphorus Electrophiles: A Convenient Method for the Synthesis of 2-Oxazolidinones from 1,2-Amino Alcohols. Synlett, 2009(3).
DOI: 10.1055/s-0028-1087531

2006. Design and Synthesis of a New Generation of ‘NH’-Ni(II) Complexes of Glycine Schiff Bases and their Unprecedented C-H vs. N-H Chemoselectivity in Alkyl Halide Alkylations and Michael Addition Reactions. Synlett, 2006(3).
DOI: 10.1055/s-2006-926252

1997. Diastereoselective bromination of(R)-N-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one in the presence of Lewis acids. Russian Chemical Bulletin, 46(5).
DOI: 10.1007/bf02496131