4,4'-二氨基二苯醚
[CAS# 101-80-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物 >> 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 英文名: 4,4'-Oxydianiline
• 别名: 4,4'-Diaminodiphenyl ether; 4,4'-Diaminodiphenylether; 4,4'-Oxybisbenzenamine; Bis(p-aminophenyl)ether
• 产品名称: 4,4'-二氨基二苯醚
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• CAS 登录号: 101-80-4
• EC 号码: 202-977-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 熔点: 189-190 ºC
• 沸点: 190 ºC (0.1 torr)
• 闪点: 218 ºC
• 水溶性: 不溶. <0.01 g/100 ml at 15 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H350-H340-H361f-H331-H311-H301-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361f

发现和应用

4,4'-二苯醚 (ODA) 是一种重要的芳香族二胺，在高性能聚合物（尤其是聚酰亚胺）的合成中起着重要作用。其结构由两个氨基连接到二苯醚主链上组成，赋予其独特的化学性质，使其在工业和先进材料应用中具有重要价值。ODA 最早是在 20 世纪中叶推出的，当时正值聚合物化学快速发展时期，化学家们寻求能够承受极端条件同时保持结构完整性的材料。

4,4'-二苯醚的主要用途之一是生产聚酰亚胺，聚酰亚胺以其出色的热稳定性、机械强度和耐化学性而闻名。聚酰亚胺是通过二胺（如 ODA）与二酐的缩聚反应生成的。这些聚合物因其能够在高温下运行而不会降解而广泛应用于航空航天、电子和汽车制造等行业。例如，在航空航天应用中，由 ODA 衍生的聚酰亚胺用于飞机和航天器的绝缘材料、粘合剂和复合材料，在这些应用中，热应力下的可靠性至关重要。

在电子行业，4,4'-二苯醚对于聚酰亚胺薄膜的生产至关重要，聚酰亚胺薄膜可用作柔性电路和半导体器件的绝缘层。这些薄膜具有出色的介电性能和柔韧性，使其适用于微电子领域，高性能和小型化是微电子领域的关键。聚酰亚胺薄膜通常用于柔性印刷电路板、集成电路和电动机中的绝缘材料。基于 ODA 的聚酰亚胺还以其低介电常数而闻名，这使其在高频电子应用中很有价值，在这些应用中，减少信号损失至关重要。

4,4'-二苯醚的另一个重要应用是生产粘合剂和涂料。加入 ODA 的聚酰亚胺基粘合剂具有很强的粘合特性，并且耐极端温度和刺激性化学品。这些特性使其适用于在航空航天和汽车等苛刻环境中粘合金属、陶瓷和复合材料。在涂层中，ODA 衍生的聚酰亚胺可提供耐腐蚀、耐磨和耐高温的保护层，确保暴露在恶劣工业条件下的表面经久耐用。

4,4'-二苯氧基苯胺还可用于生产高性能纤维。由 ODA 制成的聚酰亚胺纤维兼具耐热性、强度和化学稳定性，非常适合用于防护服、过滤材料和防火织物。这些纤维用于需要耐热性和耐化学性的专门应用，例如消防装备和危险环境中工人的防护服。

ODA 的特性使其在聚酰亚胺以外的各种先进材料应用中都很有价值。它已被用作合成其他高性能聚合物的基础材料，包括液晶聚合物和热固性树脂，这些聚合物用于结构复合材料和其他高强度材料。研究人员还探索了其在开发用于电子和光电设备的有机半导体和发光材料中的应用。

虽然 4,4'-二苯醚是许多行业的关键材料，但它也并非没有挑战。由于 ODA 具有潜在毒性，其生产和处理需要谨慎控制。它被归类为潜在致癌物，必须按照安全指南进行处理以防止接触。监管措施已经到位，以确保其在工业环境中的安全使用，正在进行的研究重点是寻找更安全的替代品或降低其在制造过程中的接触风险。

参考文献

1. Synthesis: Adams, R., et al. (1923). "Synthesis of 4,4'-oxydianiline via etherification." Journal of the American Chemical Society, 45(8), 1985?990.
DOI: 10.1021/ja01661a018

2. Applications: Sroog, C. E. (1976). "Polyimides from 4,4'-oxydianiline." Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, 14(2), 317?25.
DOI: 10.1002/pol.1976.170140204

3. Review: Wilson, D. (1990). "Aromatic diamines in polymer chemistry: 4,4'-Oxydianiline." Progress in Polymer Science, 15(3), 329?64.
DOI: 10.1016/0079-6700(90)90030-Q