N,N'-二仲丁基对苯二胺
[CAS# 101-96-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: N,N'-Bis(1-methylpropyl)-1,4-phenylenediamine
• 别名: N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine
• 产品名称: N,N'-二仲丁基对苯二胺; 仲丁基对苯二胺抗氧剂; 抗氧剂 44PD; 抗氧剂 4720
• 分子式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.36
• CAS 登录号: 101-96-2
• EC 号码: 202-992-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC(C)CC

物理化学性质

• 溶解度: <0.1 g/100 ml (water 20 ºC)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 17.8 ºC
• 折射率: 1.555, 计算值^*, 1.539
• 沸点: 343.2±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 192.6±14.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H311-H314-H317-H318-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 2922

发现和应用

N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺，通常被称为抗氧化添加剂，是一种芳香胺衍生物，分子式为 C₁₄H₂₄N₂。该化合物由两个异丁基 (-CH₂CH(CH₃)₂) 取代 1,4-苯二胺的氮原子而形成，从而产生对称结构。由于其出色的抗氧化性能，它在工业应用中，特别是在橡胶和塑料工业中获得了突出地位。

N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺的发现源于 20 世纪中叶，当时研究人员正在研究各种芳香胺，以了解它们保护材料免受氧化降解的能力。在此期间，对更耐用和更稳定的橡胶和塑料产品的需求不断增长，导致人们对可作为抗氧化剂的化合物进行了广泛的研究。在此背景下，N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺被开发为一种稳定剂，旨在延长暴露于氧化应激的材料的使用寿命。

作为抗氧化剂，N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺在防止橡胶和聚合物材料降解方面起着至关重要的作用。当氧气与橡胶中的聚合物链发生反应时，就会发生氧化降解，导致分子键断裂，并丧失弹性和强度等机械性能。这在汽车轮胎、工业橡胶产品和长期暴露在热、光和氧气中的塑料部件中尤其成问题。在橡胶配方中加入 N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺有助于通过清除自由基和中和过氧化物来抑制这些氧化反应，从而保持材料的完整性。

N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺最重要的应用之一是轮胎行业。现代轮胎要经受严酷的环境，包括紫外线照射、高温和机械磨损。制造轮胎的橡胶化合物中添加 N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺等抗氧化剂可显著提高轮胎的耐用性和抗老化性。这使得轮胎的使用寿命更长，性能更佳，尤其是在氧化应激令人担忧的环境中。

除了用于轮胎外，N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺还用于其他橡胶基产品，包括传送带、软管和密封件。这些产品通常在极端条件下运行，因此抗氧化剂保护对于确保其长期性能和减少频繁更换的需求至关重要。这种化合物能够增强此类材料的氧化稳定性，使其成为工业橡胶产品制造中不可或缺的添加剂。

在塑料中，N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺还可用作抗氧化剂，保护聚合物材料在加工过程中免受热降解，并延长其在最终用途中的使用寿命。它在防止因暴露于热和氧气而导致的变色、脆性和机械故障方面特别有效。

尽管 N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺具有许多工业优势，但使用它也存在一定的安全和环境问题。与许多芳香胺一样，它被归类为危险物质，需要采用适当的处理方案以尽量减少接触。接触后会引起皮肤和眼睛刺激，吸入或摄入可能会带来长期健康风险。监管机构会监控其使用情况，并建议对其处置制定严格的指导方针，以防止环境污染。然而，在受控环境下使用时，其作为抗氧化添加剂的益处远远超过这些风险，特别是在材料寿命和性能至关重要的行业中。

对 N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺抗氧化机制的研究也为芳香胺在稳定聚合物方面的作用提供了宝贵的见解。通过清除自由基和中断氧化链反应，该化合物可防止聚合物主链进一步受损。这种理解为新抗氧化系统的设计提供了参考，并拓宽了芳香胺在材料科学中的应用范围。

总之，N,N'-双(1-甲基丙基)-1,4-苯二胺代表了材料稳定领域的重大进步。它的发现以及随后在橡胶和塑料工业中的应用促进了更耐用、抗氧化产品的开发。作为一种抗氧化剂，它在延长暴露于氧化应激的材料的寿命和性能方面继续发挥着重要作用，尤其是在汽车和工业环境中。