3-(5-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 1010100-26-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 英文名: 3-(5-Bromo-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(6-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(5-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.14
• CAS 登录号: 1010100-26-1
• EC 号码: 861-824-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC(=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.651, 计算值^*
• 沸点: 587.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 309.1±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-(5-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮是药物化学和药物设计中值得关注的化合物。它也被称为溴哌啶酮，其结构复杂，哌啶环与溴取代的异吲哚啉酮融合，使其具有独特的化学和生物学特性。

3-(5-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮的发现可以追溯到杂环化学领域的持续研究，旨在合成具有潜在治疗效果的新型化合物。该化合物的特征是其分子结构包含一个与 5-溴异吲哚酮部分相连的哌啶-2,6-二酮核心，展示了芳香族和环状成分的完美融合。溴原子增加了它的反应性和生物活性，使其成为各种科学研究的关注对象。

溴哌啶酮的合成涉及复杂的有机反应，包括缩合和溴化过程，反映了其复杂的结构。由于溴原子的存在及其结构中的共轭系统，该化合物呈现为具有独特化学反应性的结晶固体。这种反应性可用于创建具有增强生物活性的衍生物。

溴哌啶酮主要作为药物开发支架而被深入研究。其独特的结构可作为合成具有增强药理特性的类似物和衍生物的模板。研究人员利用它来开发针对特定生物途径的新药，特别是在治疗癌症和炎症疾病方面。

研究表明，溴哌啶酮的衍生物表现出良好的抗癌活性。这些化合物与细胞靶标相互作用，可能抑制癌细胞的生长和增殖。它们诱导肿瘤细胞凋亡（程序性细胞死亡）的能力凸显了它们作为抗癌治疗候选药物的潜力。

溴哌啶酮衍生物也因其抗炎作用而受到研究。通过调节与炎症相关的特定信号通路，这些化合物可以减少炎症介质的产生，为炎症和自身免疫性疾病提供潜在的疗效。

该化合物的独特结构使其适合用作生化研究中的分子探针。它可以用各种标签标记，以在分子水平上跟踪和研究生物过程。这种应用在药物发现中特别有价值，因为了解潜在药物与其靶标的相互作用至关重要。

溴哌啶酮的结构有助于结构-活性关系 (SAR) 研究，帮助科学家了解分子的修饰如何影响其生物活性。这些知识指导候选药物的优化，提高其功效和安全性。

参考文献

2023. Design, synthesis, and evaluation of BTK-targeting PROTACs with optimized bioavailability in vitro and in vivo. RSC Medicinal Chemistry, 14(8).
DOI: 10.1039/d3md00216k

2022. Protein inhibitor or degrading agent, pharmaceutical composition containing same and pharmaceutical use. WO-2022268229-A1.

2022. Novel bifunctional heterocyclic compound having btk degradation function via ubiquitin proteasome pathway, and use thereof. WO-2022270994-A1.