3-(6-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2304513-76-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 3-(6-Bromo-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(5-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(6-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.14
• CAS 登录号: 2304513-76-4
• EC 号码: 893-749-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.651, 计算值^*
• 沸点: 575.3±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 301.8±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-(6-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮（通常缩写为 BOPD）的开发源于对异吲哚啉酮衍生物的研究，该衍生物以其药用潜力而闻名。BOPD 的合成涉及溴化异吲哚啉酮前体，然后引入哌啶二酮基团。这种分步方法凸显了现代有机化学中创建这种复杂分子所需的精确度。BOPD 的特点是其结晶固体形式和显着的化学稳定性，这归因于溴原子、异吲哚啉酮核心和哌啶二酮环之间的协同作用。

BOPD 有望成为抗癌药物开发的支架。该化合物的独特结构使其能够与各种生物靶点相互作用，成为抑制癌细胞生长和诱导细胞凋亡的候选药物。研究人员专注于优化 BOPD 衍生物，以增强其对不同类型癌症的疗效。

BOPD 也被探索作为酶抑制剂。其结构，特别是溴原子，有助于该化合物与酶活性位点结合的能力，为酶调节相关的疾病（如癌症和代谢紊乱）提供潜在的治疗方法。

对 BOPD 的研究包括将其用作抗炎剂的支架。该化合物调节炎症途径的能力为开发针对关节炎和其他炎症疾病等疾病的新疗法提供了机会。对 BOPD 结构的修改旨在提高其选择性并最大限度地减少副作用，成为开发抗炎药物的有希望候选药物。

BOPD 是一种多功能有机合成中间体。其异吲哚啉酮核心和哌啶二酮环的组合为各种化学转化提供了平台，这对于在药物和精细化学品中创建复杂的分子结构至关重要。

该化合物用作合成杂环化合物的构建块。异吲哚啉酮和哌啶二酮环具有结构多样性，能够创建具有潜在生物活性的杂环。这种应用对于开发用于药物发现和材料科学的新化学实体至关重要。

作为前体，BOPD 可以进一步功能化以引入其他取代基，从而产生具有定制特性的衍生物。这种多功能性允许合成具有特定电子和空间特性的各种化合物，用于药物和先进材料。