3-(4-羟基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 1061604-41-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 英文名: 3-(4-Hydroxy-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(7-hydroxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(4-羟基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.25
• CAS 登录号: 1061604-41-8
• EC 号码: 896-921-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-(4-羟基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮，通常缩写为羟基沙利度胺，是沙利度胺的衍生物。该化合物在药物开发中具有潜力，它结合了哌啶-2,6-二酮和羟基取代的异吲哚啉酮的结构元素，成为药物化学中很有前途的分子。

羟基沙利度胺的发现源于对沙利度胺的改造，沙利度胺是一种曾经引起争议的药物，具有致畸作用，但具有显著的治疗效果。研究人员旨在创建具有改进的安全性和增强的生物活性的类似物。进一步的探索发现的羟基沙利度胺具有与羟基取代的异吲哚啉酮相连的哌啶-2,6-二酮核心，这种结构保留了沙利度胺的药理学效益，同时减少了副作用。

羟基沙利度胺是通过沙利度胺或其中间体改性的有机反应合成的。异吲哚啉酮环 4 位上的羟基引入了一个关键的功能基团，影响了化合物的反应性和与生物靶标的相互作用。这种修饰增强了它的溶解度，并增强了它与某些蛋白质的结合亲和力，扩大了应用范围。

研究羟基沙利度胺的抗炎和免疫调节特性发现，与沙利度胺一样，它抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的产生，TNF-α 是一种与炎症有关的细胞因子。这使得它通过调节免疫反应和减少炎症，在治疗类风湿性关节炎和克罗恩病等疾病方面很有价值。

该化合物还因其抗癌潜力而被深入研究。羟基沙利度胺及其衍生物已显示出抑制某些癌细胞生长的功效。它们干扰血管生成（新血管的形成），这对肿瘤的生长和转移至关重要。通过阻止对肿瘤的血液供应，这些化合物可以限制癌症进展，使它们成为肿瘤学有希望的候选药物。

在血液病方面，羟基沙利度胺已显示出治疗效果，特别是在多发性骨髓瘤中。它能够调节免疫系统并抑制血管生成，使它能有效治疗这种异??常浆细胞在骨髓中增殖的癌症。

新兴研究表明，羟基沙利度胺可能具有神经保护作用。研究正在探索它通过保护神经元免受炎症损伤和氧化应激来治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的潜力。

羟基沙利度胺是开发更安全的沙利度胺类似物的模型。通过了解其相互作用，科学家可以设计出致畸性低的新化合物，同时保留或增强治疗效果。这种方法旨在克服沙利度胺历史上的缺点并安全地利用其治疗潜力。