2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯
[CAS# 1073435-67-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: 2,3-Difluoro-6-methoxybenzyl Chloride
• 别名: 3-(chloromethyl)-1,2-difluoro-4-methoxybenzene
• 产品名称: 2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯
• 分子式: C₈H₇ClF₂O
• 分子量: 192.59
• CAS 登录号: 1073435-67-2
• EC 号码: 971-704-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=C(C=C1)F)F)CCl

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯是一种有机氟化合物，因其在有机合成中作为中间体的重要作用而闻名。从结构上讲，它由一个在 2 和 3 位被两个氟原子取代的苯环、一个在 6 位的甲氧基和一个苄基氯部分组成。这种独特的取代模式赋予它特定的反应性，使其成为更复杂分子的宝贵构建块。

2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯的发现可以追溯到通过亲电取代对芳环进行功能化的研究。氟化芳族化合物因人们对药物和农用化学品的兴趣日益浓厚而备受关注，其中氟原子的存在可以增强生物活性和代谢稳定性。甲氧基的加入进一步调节了环的电子特性，影响了分子的反应性。

2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯最常见的合成方法涉及 2,3-二氟-6-甲氧基甲苯的氯甲基化。该反应通常在路易斯酸催化剂（如氯化锌）存在下使用甲醛和盐酸。该过程需要仔细控制反应条件，以确保选择性氯甲基化，同时尽量减少副反应。氯甲基化后，苄基氯衍生物通过蒸馏或结晶等标准技术纯化。

在应用方面，2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯是药物合成的关键中间体，特别是针对神经或心血管疾病的药物。其氟原子可增强最终化合物的生物利用度和受体结合亲和力。此外，该分子还用于农用化学品开发，其中氟化苄基衍生物可提高农药和除草剂的功效和持久性。这种化合物的多功能性在于它能够进行进一步的功能化，包括亲核取代或偶联反应，从而促进复杂分子支架的构建。

研究仍在继续探索 2,3-二氟-6-甲氧基苄基氯的新型衍生物，以用于药物化学和材料科学的潜在应用。它作为合成中间体的重要性凸显了现代化学合成对精确氟化技术的持续需求。