5,12-二溴-2,9-双(2-辛基十二烷基)蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮
[CAS# 1100243-37-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 5,12-Dibromo-2,9-bis(2-octyldodecyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 别名: 11,22-dibromo-7,18-bis(2-octyldodecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 产品名称: 5,12-二溴-2,9-双(2-辛基十二烷基)蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮
• 分子式: C₆₄H₈₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 1109.20
• CAS 登录号: 1100243-37-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)CN1C(=O)C2=C3C(=CC(=C4C3=C(C=C2)C5=C(C=C6C7=C(C=CC4=C57)C(=O)N(C6=O)CC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC)Br)Br)C1=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.594, 计算值^*
• 沸点: 996.8±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 556.6±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

5,12-二溴-2,9-双(2-辛基十二烷基)蒽[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮，在科学界通常缩写以简化，是一种高度专业化的化合物，属于苝二酰亚胺 (PDI) 类。该化合物以其独特的定制分子结构而闻名，其特点是在蒽醌核心的 5 和 12 位进行二溴取代，并加入长支链烷基链。这些结构特征赋予了它独特的电子和溶解性，使其成为先进技术应用中的宝贵材料。

该化合物的发现是设计用于电子设备的功能性有机半导体的努力的一部分。研究人员通过涉及苝二酰亚胺前体的溴化反应合成了该化合物，并结合烷基化步骤引入了辛基十二烷基链。所得材料在有机溶剂中表现出增强的溶解度和形成均匀薄膜的能力，这两者对于其在溶液可加工设备中的应用至关重要。

5,12-二溴-2,9-双(2-辛基十二烷基)蒽二异喹啉四酮的主要应用领域是有机电子，特别是有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET)。分子中的溴原子通过交叉偶联反应促进进一步的功能化，使研究人员能够根据特定的设备应用定制其电子特性。该化合物的共轭核心和取代基有助于实现高电子迁移率、优异的光稳定性以及在薄膜中形成有序结构的能力。

在 OPV 中，这种化合物通常用作电子受体材料。与合适的供体材料搭配使用时，它能够在太阳能电池的活性层内实现高效的电荷分离和传输。研究表明，由于该分子在可见光区域的强光吸收和高效的能量传输特性，包含该分子的器件可实现高功率转换效率。

除了光伏电池外，该化合物还用于 n 型 OFET，其强大的电子传输能力和热稳定性使其成为电路中可靠的组件。它自组装成有序纳米结构的能力进一步增强了其在这些应用中的性能。此外，长烷基链改善了成膜性能并防止聚集，确保了大面积器件的一致性能。

除了有机电子器件外，由于其强大的荧光和光化学稳定性，该化合物在开发传感器和成像系统方面具有潜力。研究人员正在研究其在光电传感器中的应用，其定制结构允许与目标分析物进行选择性相互作用，从而导致其光学或电子特性发生变化。

尽管其应用前景广阔，但在扩大生产规模和进一步优化其性能以供商业使用方面仍然存在挑战。合成涉及多个步骤，需要精确的条件和高纯度的试剂，因此成本高昂且耗时。目前正在努力简化合成路线并开发可扩展的工艺以满足工业应用的需求。

总之，5,12-二溴-2,9-双(2-辛基十二烷基)蒽二异喹啉四酮代表了功能有机材料领域的一项了不起的成就。其定制结构结合了电子功能性和可加工性，凸显了其在推进有机电子和相关技术方面的重要性。