反式-1,2-环己二胺
[CAS# 1121-22-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 英文名: (+/-)-trans-1,2-Diaminocyclohexane
• 别名: (+/-)-trans-1,2-Cyclohexanediamine
• 产品名称: 反式-1,2-环己二胺
• 分子式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.19
• CAS 登录号: 1121-22-8
• EC 号码: 601-163-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@H]([C@@H](C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 0.951 g/mL
• 熔点: 14-15 ºc
• 沸点: 79-81 ºc (15 mmHg)
• 折射率: 1.4885-1.4905
• 闪点: 68 ºc
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H317
• 防护标签: P260-P261-P264-P272-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

(+/-)-反式-1,2-环己二胺是一种有机化合物，由一个环己烷环在1位和2位被两个氨基(-NH₂)取代而成，且呈反式构型。术语“(+/-)”表示该化合物为外消旋混合物，包含等量的两种对映体（(1R,2R)和(1S,2S)型）。其分子式为C₆H₁₄N₂。

该化合物是一种重要的手性二胺，在学术研究和工业应用中被广泛用作配体、中间体和构建基块。反式立体化学是指两个氨基在环己烷环两侧的空间排列，因此与顺式异构体相比，其化学和物理性质截然不同。

外消旋反式-1,2-二氨基环己烷的合成通常通过邻苯二胺或硝基环己烷衍生物的氢化，或通过涉及环己二酮中间体的还原胺化过程来实现。或者，它也可以通过在特定的催化或结晶条件下拆分顺式异构体而得到。外消旋反式异构体在商业上广泛可用且经济高效。

(+/-)-反式-1,2-二氨基环己烷最重要的应用之一是配位化学。它作为双齿配体，通过两个氮原子与金属离子配位。与过渡金属（例如铂、钌和铑）形成的配合物广泛用于催化，包括不对称氢化、氧化和C-C键形成反应。该二胺对映体纯形式的金属配合物也可用作手性助剂或对映选择性合成中的催化剂。

另一个关键应用是在医药领域。虽然外消旋体本身通常不用作药物，但其衍生物和金属配合物已显示出显著的生物活性。例如，某些含有反式-1,2-二氨基环己烷配体的铂配合物具有抗肿瘤活性，其结构与临床使用的抗癌药物奥沙利铂相似。

在聚合物和材料科学中，(+/-)-反式-1,2-二氨基环己烷可用作聚脲和聚酰亚胺生产中的单体或固化剂，其刚性和立体化学性质有助于提高所得材料的热稳定性和机械稳定性。

从物理角度来看，该化合物在室温下为无色至淡黄色固体。它可溶于水、醇和多种有机溶剂。两个氨基赋予其碱性和反应性，使其能够参与缩合、烷基化、酰化和其他转化反应。作为伯二胺，它也可以与醛和酮反应生成席夫碱，或与羧酸和酰氯反应生成二酰胺。

操作时应注意，该化合物具有腐蚀性，可能刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。使用时必须佩戴适当的防护设备并保持通风。

总而言之，(+/-)-反式-1,2-二氨基环己烷是一种用途广泛的外消旋手性二胺，广泛应用于配位化学、不对称催化和材料合成。其结构刚性、反式立体化学和双胺官能团使其成为跨多个化学领域的宝贵中间体和配体。

参考文献

2018. Recent Developments in the Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles. Synthesis, 50(8).
DOI: 10.1055/s-0036-1589533

2018. Asymmetric Synthesis of Adamantyl GABA Analogues. Synthesis, 50(19).
DOI: 10.1055/s-0037-1610824

2024. Rational design of dual Chemo- and Thermo-responsive phase separation of Poly(4-hydroxystyrene) in non-aqueous media. Polymer Journal, 56(10).
DOI: 10.1038/s41428-024-00968-9