左旋-反式-1,2-环己二胺
[CAS# 20439-47-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 英文名: (1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane
• 别名: (R,R)-DACH
• 产品名称: 左旋-反式-1,2-环己二胺
• 分子式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.19
• CAS 登录号: 20439-47-8
• EC 号码: 606-556-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@H]([C@@H](C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.954 g/mL (实验值)
• 熔点: 40-45 ºC (实验值)
• 沸点: 193.6 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 220.9 - 222.2 ºC (实验值)
• 闪点: 75.0 ºC (计算值)^*, 70 ºC (实验值)
• 折射率: 1.484 (计算值)^*, 1.49 (实验值)
• 比旋光度: -24.5 º (c=5, 1 n HCl) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H317
• 防护标签: P260-P261-P264-P272-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

(1R,2R)-(?)-1,2-二氨基环己烷是1,2-二氨基环己烷的对映体纯形式，其特征是两个氨基以顺式构型位于环己烷环的相邻碳原子上。(1R,2R)立体化学表示两个手性中心的绝对构型，(?)符号表示这是左旋对映体，即平面偏振光经其后逆时针旋转。

该化合物因其通过两个氨基的双齿配位能力而被广泛用作手性配体和不对称合成的构建单元。顺式结构使其能够有效地螯合金属中心，使其在制备金属配合物方面具有重要价值，这些配合物可用作氢化、烯丙基取代和环丙烷化等对映选择性转化反应的催化剂。

对映体纯的(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷的合成可以通过非对映体盐的形成拆分外消旋混合物或从手性前体开始的不对称合成方法来实现。对于需要高对映选择性的应用而言，获得光学纯的(1R,2R)-(?)-1,2-二氨基环己烷至关重要。

在配位化学中，(1R,2R)-(?)-1,2-二氨基环己烷与铂、铑和钌等过渡金属形成稳定的螯合物。这些配合物已被广泛研究，并被用作药物和精细化学品制造中的催化剂。环己烷环的刚性与立体化学排布相结合，为催化反应提供了明确的手性环境。

除了催化作用外，该二胺的衍生物也因其潜在的生物活性而在药物化学领域受到广泛研究。带有该配体的金属配合物已显示出作为抗肿瘤药物和其他治疗药物的潜力。

从物理角度来看，(1R,2R)-(?)-1,2-二氨基环己烷为无色至淡黄色液体或结晶固体，具体取决于纯度和条件。由于其含有两个伯胺基团，它可溶于水和极性有机溶剂，这也使其具有碱性和反应性。

总而言之，(1R,2R)-(?)-1,2-二氨基环己烷是一种有价值的手性二胺，由于其明确的立体化学和配位能力，在不对称催化、配位化学和潜在的生物医学应用中具有重要作用。

参考文献

2007. Cyclophosphamide "metronomic" chemotherapy for palliative treatment of a young patient with advanced epithelial ovarian cancer. BMC Cancer, 7.
DOI: 10.1186/1471-2407-7-65

2023. The synthesis of bi(poly)- and macrocyclic derivatives of trans-diaminocyclohexane (microreview). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(11).
DOI: 10.1007/s10593-023-03246-3

2023. Asymmetric organocatalysis: from a breakthrough methodology to sustainable catalysts and processes. Russian Chemical Bulletin, 72(1).
DOI: 10.1007/s11172-023-3713-5