1-(四氢-2-呋喃基)-3-(1-萘基)丙烷-2,2-二甲酸
[CAS# 113527-39-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: 1-(Tetrahydro-2-furyl)-3-(1-naphthyl)propane-2,2-dicarboxylic acid
• 别名: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-(oxolan-2-ylmethyl)propanedioic acid
• 产品名称: 1-(四氢-2-呋喃基)-3-(1-萘基)丙烷-2,2-二甲酸
• 分子式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.36
• CAS 登录号: 113527-39-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(OC1)CC(CC2=CC=CC3=CC=CC=C32)(C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 53.46 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.625, 计算值^*
• 熔点: 217.62 ºc
• 沸点: 510.74 ºc, 529.4±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 191.3±22.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362-P403+P233-P501

发现和应用

1-(四氢-2-呋喃基)-3-(1-萘基)丙烷-2,2-二羧酸是一种多官能有机化合物，兼具芳香性和杂环性，并含有两个羧酸基团。其分子式为C₁₇H₁₈O₅，其结构由1位取代的萘部分、四氢呋喃环（也称为四氢-2-呋喃基）和丙烷-2,2-二羧酸主链组成。

该化合物的中心链由三碳原子组成，其中第二个碳原子（2位）带有两个羧酸基团（-COOH），因此它是一种孪生二羧酸。末端碳原子被取代：一端连接到四氢呋喃环（一种含有四个碳原子和一个氧原子的饱和五元醚），另一端连接到1-萘基，该基团源自萘（一种含有两个苯环的稠合芳烃）。

由于该化合物2位具有孪生二羧酸结构，因此最好将其归类为取代的丙二酸衍生物。此类结构特征常见于合成中间体和具有潜在生物活性的化合物中。疏水（萘基和四氢呋喃基）和亲水（二羧酸）组分的结合赋予了其独特的物理化学性质，包括两亲性以及与极性和非极性分子靶标的潜在相互作用。

该化合物的合成通常涉及以丙二酸或其酯为原料的烷基化或酰化反应，然后用萘基和四氢呋喃基取代。在经典有机合成中，类似此类的偕二羧酸是通过丙二酸酯烷基化，然后水解和酸化而得到的。

用于表征该化合物的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱、质谱 (MS) 和红外 (IR) 光谱。在 ²H NMR 中，可以观察到来自萘环芳香质子和四氢呋喃环亚甲基的特征信号，以及羧酸基团附近的质子环境。³C NMR 可以揭示芳环体系、脂肪链和两种羧酸的碳原子。羧基在红外光谱中通常表现出强烈的 C=O 伸缩振动。

该化合物主要在合成有机化学和构效关系 (SAR) 研究中被报道。一些含有芳基和杂环基团的丙二酸衍生物已被探索其潜在的生物活性，例如抑制酶或在受体研究中作为配体。然而，这种特定化合物尚未在临床中建立广泛的药理应用。

由于存在两个酸性官能团，1-(四氢-2-呋喃基)-3-(1-萘基)丙烷-2,2-二羧酸通常可溶于甲醇、乙醇或二甲基亚砜 (DMSO) 等极性溶剂，并与氢氧化钠或氢氧化钾等碱形成盐。二羧酸官能团可形成酯和酰胺，使其可用作更复杂有机分子的合成中间体。

总而言之，1-(四氢-2-呋喃基)-3-(1-萘基)丙烷-2,2-二羧酸是一种结构多样的有机化合物，结合了芳香族、杂环和二羧酸结构。它是有机合成中用途广泛的构建单元，也是开发具有潜在化学或生物用途的功能化分子的研究候选材料。