(R)-四氢呋喃甲酸
[CAS# 87392-05-0]

基本信息

• 英文名: (R)-(+)-2-Tetrahydrofuroic acid
• 别名: (R)-(+)-Tetrahydro-2-furoic acid
• 产品名称: (R)-四氢呋喃甲酸; (R)-四氢呋喃-2-甲酸
• 分子式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.12
• CAS 登录号: 87392-05-0
• EC 号码: 627-523-2
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@@H](OC1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.209 g/mL (实验值)
• 熔点: 21 ºC (实验值)
• 沸点: 128-129 ºC (13 mmHg) (实验值)
• 比旋光度: 4 (实验值)
• 折射率: 1.46 (实验值)
• 闪点: 139 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

(R)-(+)-2-四氢呋喃酸是一种手性有机化合物，在非对称合成领域发挥着重要作用。它来源于四氢呋喃，一种常见的环醚，其特征在于在四氢呋喃环的 2 位存在羧酸基团。(R)-(+)-构型是指原子围绕手性中心的特定三维排列，这赋予化合物特殊的立体化学性质。(R)-(+)-2-四氢呋喃酸的发现源于对呋喃衍生物及其在催化和合成中的潜在应用的持续研究，特别是在创建立体化学定义的化合物方面。

(R)-(+)-2-四氢呋喃酸的合成通常涉及环氧化物或其他起始材料的不对称水解，从而形成在所需位置具有官能团的四氢呋喃环。一种广泛使用的方法是使用手性试剂或催化剂来诱导立体选择性，从而生成 (R)-异构体。该过程通常在受控条件下进行，以确保高产量和纯度，因为化合物的对映体形式可能具有显着不同的化学性质和生物活性。

(R)-(+)-2-四氢呋喃酸可用于各种领域，最显著的是用于合成生物活性分子和药物。其手性使其成为设计需要特定立体化学才能获得最佳活性的药物的有用构建块。例如，它可以作为肽类药物合成的中间体或作为具有药理作用的其他呋喃衍生物的前体。该化合物因其在开发抗炎和抗癌药物以及创造新型抗生素和抗病毒药物方面的潜力而受到研究。

除了制药应用外，(R)-(+)-2-四氢呋喃酸还用于材料科学领域。其独特的结构使其能够参与聚合物材料的形成，可用于从涂料到电子设备等一系列应用。该化合物能够进行酯化和亲核取代等特定反应，使其成为合成具有所需特性的聚合物的宝贵中间体。

(R)-(+)-2-四氢呋喃酸也在绿色化学领域引起关注，人们正在探索将其用于环保催化工艺。该化合物在金属催化反应中充当配体的能力使其被纳入多个催化循环，促进选择性转化，同时最大限度地减少浪费和能源消耗。这使得 (R)-(+)-2-四氢呋喃酸成为可持续化学应用的有吸引力的选择。

总之，(R)-(+)-2-四氢呋喃酸是一种用途广泛且有价值的化合物，可用于不对称合成、药物、材料科学和绿色化学领域。其手性和独特的反应性使其成为合成具有特定立体化学性质的复杂分子的关键中间体，其在各种工业应用中的持续探索凸显了其在未来研究和开发中的潜力。

参考文献

2021. Truncated Mycalolide B Analog to Prevent Cancer Metastasis. Synfacts, 17(8).
DOI: 10.1055/s-0040-1720781

2009. Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts. Synlett, 2009(2).
DOI: 10.1055/s-0028-1087532

2006. Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nature reviews. Drug discovery, 5(10).
DOI: 10.1038/nrd2132