2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
[CAS# 115899-38-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 2'-Deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propynyl]cytidine
• 别名: N-[3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 产品名称: 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
• 分子式: C₁₄H₁₅F₃N₄O₅
• 分子量: 376.29
• CAS 登录号: 115899-38-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=NC2=O)N)C#CCNC(=O)C(F)(F)F)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.2 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.65±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷是一种由2'-脱氧胞苷衍生的化学修饰核苷类似物。胞苷碱基5位上的修饰引入了一个丙炔基，该丙炔基被三氟乙酰基保护的氨基取代。这种结构修饰赋予了其与天然核苷相比独特的化学和生物学性质。

该化合物的开发旨在探究在核苷中引入三氟乙酰基保护的氨基对分子识别、结合亲和力和酶稳定性的影响。三氟乙酰基保护常用于有机合成，以暂时掩盖氨基官能团，从而提高化合物在化学反应中的稳定性，并促进进一步的功能化。

2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷的应用主要集中在核酸研究和药物化学领域。该核苷类似物可通过化学合成掺入寡核苷酸中，从而用于研究核酸结构、杂交和相互作用。5位炔丙基已被证实在类似物中能够提高DNA双链的热稳定性，从而提高结合特异性和亲和力，这在反义探针和诊断探针中非常有利。

在药物研发领域，此类修饰核苷因其作为抗病毒或抗癌药物的潜力而被研究。核碱基的修饰通常会改变核苷类似物与细胞酶（如DNA聚合酶和激酶）的相互作用，从而可能选择性地抑制病毒复制或癌细胞增殖。三氟乙酰基的存在可以增强分子的膜通透性或代谢稳定性，而这些因素对药代动力学至关重要。

2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷的化学合成通常涉及从天然2'-脱氧胞苷开始的多步反应。丙炔基部分通过Sonogashira型偶联反应引入，然后用三氟乙酰基保护氨基以防止副反应。该合成路线可以精确控制取代模式，并得到适合掺入寡核苷酸或进一步化学修饰的化合物。

由于其结构修饰，该核苷类似物可用于需要增强核酸探针稳定性或特异性的研究。它也可作为模型化合物，用于研究三氟乙酰基保护的氨基对生物系统中核苷行为的影响。此类研究有助于设计新型核苷类疗法和分子工具。

总体而言，2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷代表一类化学定制核苷，可用于生化研究和药物开发，为核酸操作提供改进的特性和潜在的治疗益处。