2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔-1-基]尿苷
[CAS# 115899-40-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 2'-Deoxy-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1-propyn-1-yl]uridine
• 别名: 2,2,2-trifluoro-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]acetamide
• 产品名称: 2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔-1-基]尿苷
• 分子式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₆
• 分子量: 377.27
• CAS 登录号: 115899-40-6
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=O)NC2=O)C#CCNC(=O)C(F)(F)F)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.13 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.587 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔-1-基]尿苷是一种由2'-脱氧尿苷衍生的修饰核苷类似物。其特点是尿嘧啶碱基5位被一个带有2,2,2-三氟乙酰基保护氨基官能团的丙炔基取代。这种化学修饰赋予了其与天然核苷不同的性质，影响了其化学反应性和生物相互作用。

该化合物的合成旨在研究引入三氟乙酰基保护的氨基基团如何影响核苷的行为。三氟乙酰基常用于有机合成中作为氨基部分的保护基，在多步化学反应中提供稳定性，并在需要时允许选择性脱保护。尿苷5位上的丙炔基取代基可以增强碱基堆积，并影响核酸双链的稳定性。

2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔-1-基]尿苷的应用主要集中在核酸化学和药物研究领域。该类似物可掺入合成寡核苷酸中，用于研究核酸结构、杂交特性和分子识别。已知尿苷等嘧啶核苷的5位修饰会影响DNA和RNA双链的稳定性和特异性，这使得此类类似物可用于反义技术和基于核酸的诊断。

在治疗研究中，人们正在探索类似该化合物的修饰核苷，以探究其干扰病毒或癌细胞中核酸代谢的潜力。三氟乙酰基还可以通过影响化合物与细胞酶和转运蛋白的相互作用来提高其稳定性和生物利用度。这些特性有助于开发具有更高疗效和选择性的新型核苷类药物。

该核苷类似物的合成通常涉及通过钯催化偶联反应在2'-脱氧尿苷的5位引入炔丙基取代基。随后，用2,2,2-三氟乙酰基部分保护氨基，以防止在后续合成步骤中发生不必要的副反应。该方法提供了一种可控且高效的途径，可获得适用于生化和制药应用的修饰核苷。

由于其独特的化学结构，2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-炔丙基-1-基]尿苷对于研究碱基修饰对核酸性质的影响具有重要意义。将其掺入寡核苷酸中有助于设计具有更高结合亲和力和特异性的分子探针。此外，它还可作为开发具有潜在治疗用途的新型核苷类似物的支架。

总之，2'-脱氧-5-[3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔-1-基]尿苷是一种化学定制的核苷，可用于核酸研究、诊断和药物开发，具有稳定性、特异性和功能多功能性方面的优势。