鸟嘌呤核苷
[CAS# 118-00-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: Guanosine
• 别名: 2-Amino-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine-6-(1H)-one hydrate; Guanine riboside Guanine riboside; 9-(beta-D-Ribofuranosyl)guanine; Guanine-9-beta-D-ribofuranoside
• 产品名称: 鸟嘌呤核苷; 鸟嘌呤核甙; 鸟苷; 9-beta-D-呋喃核苷鸟嘌呤
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.24
• CAS 登录号: 118-00-3
• EC 号码: 204-227-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N=C(NC2=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 0.75 g/L (water 25 ºC)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³-计算值^*
• 熔点: 240 ºC
• 比旋光度: -62 º (c=3, in 0.1 n naoh)
• 折射率: 1.641, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

鸟苷是一种嘌呤核苷，由含氮碱基鸟嘌呤与核糖连接而成。它是 RNA 的基本组成部分，在各种生物过程（包括细胞信号传导和代谢）中起着关键作用。

鸟苷于 20 世纪初首次从核酸中分离出来。像鸟苷这样的核苷的发现对于理解核酸的结构和功能至关重要。它为沃森和克里克于 1953 年阐明 DNA 的双螺旋结构以及随后的分子生物学发展铺平了道路。

鸟苷由鸟嘌呤碱基通过 β-N9-糖苷键与核糖连接而成。其结构使其能够通过三个氢键与胞嘧啶配对，有助于核酸结构的稳定性。鸟苷的核糖可以磷酸化形成鸟苷一磷酸（GMP）、鸟苷二磷酸（GDP）和鸟苷三磷酸（GTP），它们在能量转移和信号转导过程中必不可少。

鸟苷是RNA的组成部分，参与遗传信息的编码和蛋白质的合成。在RNA中，鸟苷与胞嘧啶配对，确保转录和翻译过程中遗传信息的准确传递。

鸟苷衍生物如GTP在细胞能量转移中至关重要。GTP是转录过程中RNA合成的底物，在翻译过程中作为能量来源在蛋白质合成中起着至关重要的作用。

GTP及其衍生物是信号转导途径中的关键参与者。 GTP 结合蛋白（如 G 蛋白）在各种细胞过程中充当分子开关，包括信号转导、细胞生长和分化。

鸟苷及其代谢物参与细胞代谢。GTP 在糖异生、从非碳水化合物来源合成葡萄糖以及柠檬酸循环功能中必不可少。

鸟苷类似物（如阿昔洛韦和更昔洛韦）用作抗病毒剂。这些化合物模仿鸟苷并干扰病毒 DNA 合成，从而抑制单纯疱疹和巨细胞病毒等病毒的复制。

鸟苷具有神经保护特性，目前正在研究其在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病方面的潜力。人们认为它可以调节谷氨酸的吸收并减少氧化应激，从而发挥神经保护作用。

鸟苷类似物也因其在癌症治疗中的潜力而受到研究。一些类似物可以抑制快速分裂的癌细胞中的 DNA 合成，从而导致细胞死亡。这使它们成为有希望的抗癌药物候选者。

在研究实验室中，鸟苷及其衍生物用于研究 RNA 合成、信号转导途径和酶活性。它们在各种生化过程中的作用使它们成为理解细胞机制的宝贵工具。

参考文献

2025. Guanosine hydrogels in focus: A comprehensive analysis through mid-infrared spectroscopy. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 324, 124939.
DOI: 10.1016/j.saa.2024.124939

2024. DNA-Free Guanosine-Based Polymer Nanoreactors with Multienzyme Activities for Ferroptosis-Apoptosis Combined Antitumor Therapy. ACS Nano, 18(47), 31936?1950.
DOI: 10.1021/acsnano.4c11275

1998. Process of guanosine production by fermentation. Gongye Weishengwu, 28(4), 11?6.