烟酸诺氟沙星
[CAS# 118803-81-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: Norfloxacin nicotinate
• 别名: 3-Pyridinecarboxylic acid mono[1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylate]
• 产品名称: 烟酸诺氟沙星
• 分子式: C₁₆H₁₈FN₃O₃^.C₆H₅NO₂
• 分子量: 442.45
• CAS 登录号: 118803-81-9
• EC 号码: 629-941-0
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C21)N3CCNCC3)F)C(=O)O.C1=CC(=CN=C1)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

诺氟沙星烟酸盐是诺氟沙星的一种盐。诺氟沙星是一种氟喹诺酮类抗生素，于20世纪70年代末开发，并于20世纪80年代初投入临床使用。诺氟沙星本身是一种由萘啶酸衍生的合成抗菌剂，其结构特征是喹诺酮核6位上有一个氟原子，7位上有一个哌嗪环。这些取代增强了其对广谱革兰氏阴性菌和部分革兰氏阳性菌的抗菌活性。诺氟沙星烟酸盐是由诺氟沙星与烟酸反应生成的，该化合物保留了诺氟沙星的抗菌活性，同时可能具有改良的物理化学性质，例如提高溶解度或改变吸收特性。

烟酸诺氟沙星与诺氟沙星类似，通过抑制细菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV（DNA复制、转录和修复所必需的酶）发挥作用。这种抑制会破坏细菌细胞分裂，最终导致细胞死亡。诺氟沙星具有浓度依赖性的杀菌活性，其疗效与药物峰浓度与目标病原体最低抑菌浓度 (MIC) 的比值密切相关。

诺氟沙星及其盐主要用于治疗由敏感菌株引起的泌尿道感染、前列腺炎和胃肠道感染。尽管诺氟沙星的主要抗菌活性成分是诺氟沙星，但其制剂变体已被开发用于优化药物输送和药代动力学。烟酸盐等盐形式可能具有增强水溶性或提高口服生物利用度等优势，具体取决于药物设计，但这些优势必须通过临床和药理学数据证实。

诺氟沙星口服后药代动力学为中等吸收，血浆峰浓度在1至2小时内达到。该药物主要通过肾脏排泄，尿液中可检测到原型药物和代谢物。诺氟沙星也会少量经粪便排泄。诺氟沙星在泌尿道中的药理活性使其特别适用于治疗该区域的局部感染。

诺氟沙星的不良反应包括胃肠道症状，例如恶心、腹部不适和腹泻。此外，还报道了其对中枢神经系统的影响，例如头晕、头痛和睡眠障碍。在极少数情况下，曾发生过严重的不良反应，例如肌腱炎和肌腱断裂、周围神经病变和QT间期延长，因此需要更新警告和处方指南。与其他氟喹诺酮类药物一样，诺氟沙星及其衍生物在特定人群中应谨慎使用，包括老年人和有肌腱损伤易感因素的个体。

诺氟沙星烟酸盐是一种成熟抗菌剂的化学修饰形式，旨在在不改变其核心作用机制的情况下潜在地增强药物性能。它用于某些制剂中，烟酸盐可能具有生产或药理学优势。诺氟沙星烟酸盐的抗菌谱、临床适应症和安全性与诺氟沙星保持一致，强调了母体化合物在决定疗效方面的关键作用。

参考文献

2020. Effects of norfloxacin nicotinate on the early life stage of zebrafish (Danio rerio): Developmental toxicity, oxidative stress and immunotoxicity. Fish & Shellfish Immunology, 96.
DOI: 10.1016/j.fsi.2019.12.008

2014. Comparative pharmacokinetics of norfloxacin nicotinate in common carp (Cyprinus carpio) and crucian carp (Carassius auratus) after oral administration. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 38(3).
DOI: 10.1111/jvp.12193

1996. Norfloxacin nicotinate pharmacokinetics in unwearied and weaned calves. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 19(2).
DOI: 10.1111/j.1365-2885.1996.tb00025.x