氟哌酸
[CAS# 70458-96-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 喹诺酮类药
• 英文名: Norfloxacin
• 别名: Noroxin; Baccidal; Chibroxin; Floxacin 400; Noroxin; Norphloxacine; N-Desmethylpefloxacin; 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
• 产品名称: 氟哌酸; 诺氟沙星; 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
• 分子式: C₁₆H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 319.33
• CAS 登录号: 70458-96-7
• EC 号码: 274-614-4
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C21)N3CCNCC3)F)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 220 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H318-H319-H361
• 防护标签: P203-P264+P265-P280-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

诺氟沙星是一种合成抗生素，属于氟喹诺酮类，广泛用于治疗细菌感染。诺氟沙星于 20 世纪 70 年代末被发现，并于 20 世纪 80 年代获准用于医疗，在治疗尿路感染 (UTI)、胃肠道感染和某些类型的性传播感染方面特别有效。

诺氟沙星通过抑制细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 起作用，这些酶是细菌 DNA 复制、转录、修复和重组所必需的酶。通过干扰这些过程，诺氟沙星可防止细菌细胞繁殖并最终导致其死亡。这种作用机制使诺氟沙星对广谱革兰氏阴性菌和一些革兰氏阳性菌有效。

诺氟沙星的发现是广泛研究的结果，旨在开发能够克服现有治疗局限性的新型抗生素。氟喹诺酮类药物（诺氟沙星属于该类药物）的开发是为了增强抗菌活性并拓宽旧喹诺酮类药物的药谱。诺氟沙星是首批推出的氟喹诺酮类药物之一，标志着细菌感染治疗的重大进步。

诺氟沙星主要用于治疗泌尿道感染，包括膀胱炎和前列腺炎。它在治疗这些感染方面的功效使其成为复发性尿路感染患者的常见选择。此外，诺氟沙星还用于治疗胃肠道感染，例如由敏感细菌引起的旅行者腹泻。它也被用于治疗某些性传播感染，如淋病，尽管由于抗生素耐药性的增加，其用于此目的的次数有所减少。

该药物通常以片剂形式口服，剂量和治疗持续时间取决于感染的类型和严重程度。诺氟沙星通常耐受性良好，但与其他氟喹诺酮类药物一样，它也会引起副作用。最常见的副作用包括恶心、头痛、头晕和胃肠不适。在极少数情况下，有报道称诺氟沙星会出现更严重的副作用，如肌腱炎、肌腱断裂和神经损伤，因此在使用时应更加谨慎。

与其他抗生素一样，诺氟沙星面临的挑战之一是细菌耐药性的产生。随着时间的推移，一些细菌已经发展出逃避诺氟沙星作用的机制，从而降低了其疗效。这导致该药物的使用受到更多限制，并制定了指南以尽量降低耐药性风险。

尽管存在这些挑战，诺氟沙星仍然是一种重要的抗生素，尤其是在它仍然对流行细菌菌株有效的地区。它在治疗尿路感染和其他细菌性疾病中的作用凸显了它在临床实践中的持续相关性。

参考文献

1983. In vitro antibacterial activity of norfloxacin (MK-0366, AM-715) and other agents against gastrointestinal tract pathogens. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 23(1).
DOI: 10.1128/aac.23.1.86

1991. (Acyloxy)alkyl carbamate prodrugs of norfloxacin. Journal of Medicinal Chemistry, 34(1).
DOI: 10.1021/jm00105a013

2005. Norfloxacin and cisapride combination decreases the incidence of spontaneous bacterial peritonitis in cirrhotic ascites. Journal of Gastroenterology and Hepatology, 20(3).
DOI: 10.1111/j.1440-1746.2005.03796.x