2-氯-4-(环丙基氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯
[CAS# 1192711-36-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ethyl 2-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 产品名称: 2-氯-4-(环丙基氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₁₀H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 241.68
• CAS 登录号: 1192711-36-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1NC2CC2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.626, 计算值^*
• 沸点: 411.2±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 202.5±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-氯-4-(环丙氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯是一种化合物，因其独特的结构和在药物化学中的潜在应用而备受关注。该分子的特征是存在嘧啶环，其 2 位被氯基取代，4 位被环丙氨基取代，5 位被乙酯基取代。官能团的独特排列赋予该化合物独特的性质，可用于各种化学和制药应用。

2-氯-4-(环丙氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯的发现是开发具有多种生物活性的新型嘧啶衍生物的持续努力的一部分。嘧啶是一种杂环化合物，是许多生物活性分子的骨架。用不同的官能团（如氯和环丙氨基）取代嘧啶环可以显著改变化合物的反应性、溶解度和与生物靶标相互作用的能力。氯基团尤其可以影响化合物的亲电性，而环丙氨基可以引入应变和独特的立体效应，从而可能增强其生物活性。

2-氯-4-（环丙氨基）嘧啶-5-羧酸乙酯有望应用于药物发现，特别是在开发针对各种酶途径的药物方面。嘧啶衍生物以其作为激酶抑制剂的活性而闻名，这使得它们在治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病方面很有价值。将环丙氨基并入嘧啶结构可以为化合物提供独特的结合特性，使其能够以高选择性与特定靶标结合。这种选择性在药物设计中至关重要，因为它可以最大限度地减少副作用并最大限度地提高治疗效果。

此外，嘧啶环 5 位上的乙酯基团可以增强化合物的亲脂性，从而提高其穿过生物膜并到达细胞内靶标的能力。这种特性在药物设计中通常是理想的，尤其是对于需要穿透细胞才能发挥作用的小分子抑制剂。酯基也可以在体内水解以释放活性羧酸盐形式，从而持续释放生物活性物质。

2-氯-4-(环丙基氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯的一种潜在治疗应用可能是治疗癌症。嘧啶基化合物（包括具有与该分子相似结构基序的化合物）因其抑制参与肿瘤生长和转移的各种激酶的能力而受到研究。选择性抑制调节细胞增殖和存活的激酶可以提供一种对抗癌细胞而不影响正常健康组织的策略。这种靶向治疗是肿瘤学的一个重要研究领域，肿瘤学领域一直需要更有效、毒性更小的治疗方法。

除了癌症之外，这种化合物还可能具有治疗神经系统疾病的潜力，特别是那些涉及神经递质失衡的疾病。环丙氨基基团可以使该化合物与中枢神经系统中的受体相互作用，为开发旨在调节神经递质活性的药物提供了可能的途径。例如，具有类似结构的化合物已被探索作为参与神经递质降解或吸收的酶的选择性抑制剂的潜力。

此外，2-氯-4-(环丙氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯的合成灵活性意味着它可以作为制备其他更复杂分子的中间体。修饰嘧啶环及其取代基的能力为设计具有定制药理特性的广泛衍生物提供了可能性。这使其成为药物化学和药物开发中有价值的支架。

总之，2-氯-4-(环丙氨基)嘧啶-5-羧酸乙酯是一种用途广泛且前景广阔的化合物，在药物发现和开发中具有潜在应用。其独特的结构，具有氯基和环丙氨基，使其成为针对一系列疾病（特别是癌症和神经系统疾病）的有吸引力的候选药物。随着对其特性和应用的研究不断进展，这种化合物可能在开发新的治疗剂中发挥重要作用。