二氟氯乙酸乙酯
[CAS# 383-62-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl chlorodifluoroacetate
• 别名: Chlorodifluoroacetic acid ethyl ester
• 产品名称: 二氟氯乙酸乙酯
• 分子式: C₄H₅ClF₂O₂
• 分子量: 158.53
• CAS 登录号: 383-62-0
• EC 号码: 206-850-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C(F)(F)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.252 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.374, 计算值^*, 1.358 (实验值)
• 沸点: 93.8±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 96-97.5 ºC (实验值)
• 闪点: 28.9±15.1 ºC, 计算值^*, 18 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06 Danger
• 危害标签: H225-H314-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

氯二氟乙酸乙酯 (C₄HF₂O₂) 是一种氟化有机化合物，具有氯二氟乙酸酯基团和乙酯基团。该化合物因其在有机合成中的实用性而备受关注，特别是在制备各种氟化衍生物方面。三氟甲基和酯基的存在使其具有一系列反应性，使该化合物可用于各种化学应用。

氯二氟乙酸乙酯的合成涉及二氟乙酸衍生物和乙基化试剂之间的反应，随后进行氯化。作为有机氟化合物的更广泛类别的一部分，氯二氟乙酸乙酯主要用于合成和专门的有机合成化学，其中它是更复杂的氟化化学品的前体。

氯二氟乙酸乙酯的主要应用之一是用作制备氟化中间体和化合物的试剂。氟取代通常用于药物开发，以提高某些化合物的生物活性、代谢稳定性和亲脂性。氯二氟乙酸乙酯中的氯二氟乙酸酯基团是合成氟化有机分子的重要功能基团，尤其是用于制药、农用化学品和聚合物工业的氟化有机分子。

在药物合成中，氯二氟乙酸乙酯作为制备氟化化合物的中间体，氟化化合物以其增强的生物活性而闻名。将氟原子引入有机分子可以提高药物的代谢稳定性和生物利用度。这使得氟化化合物可用于治疗设计，特别是用于癌症和心血管疾病等疾病。氟化有机分子还用于合成抗生素和抗病毒剂，其中改善的稳定性和对酶降解的抵抗力增强了药物的功效。

在农用化学品行业，二氟氯乙酸乙酯可用于合成氟化农用化学品，如除草剂、杀菌剂和杀虫剂。氟化农用化学品以其增强的化学稳定性而闻名，这使得它们能够更长时间地发挥作用，从而提高它们在保护农作物免受病虫害侵害方面的性能。氟原子的加入还提高了环境持久性并降低了降解速度，使这些化学品在农业应用中更有效。

二氟氯乙酸乙酯在特种聚合物和材料的开发中也备受关注。氟化聚合物尤其以其耐溶剂性、高热稳定性和机械性能而闻名。二氟氯乙酸乙酯中存在二氟氯乙酸基团，可以制造出具有增强耐化学性的聚合物，使其适用于要求苛刻的应用，包括涂料、粘合剂和密封剂。这些聚合物在材料必须耐受腐蚀性化学品和极端条件的行业中特别有用。

此外，将氯二氟乙酸酯基团并入其他分子结构的能力使其可用于设计用于电子和光电子的功能材料。氟化材料，包括从氯二氟乙酸乙酯衍生的材料，在恶劣条件下可以表现出更好的稳定性，使其适用于有机电子、传感器和其他高科技设备。

与许多氟化化学品一样，由于氟化化合物的环境持久性，必须谨慎管理氯二氟乙酸乙酯的使用。氯二氟乙酸酯基团虽然提供稳定性和反应性，但如果控制不当，也会增加环境负担。为尽量减少此类化学品对环境的影响，需要开发更安全的处置方法和更可持续的氟化化合物生产合成路线。

总之，氯二氟乙酸乙酯是一种用途广泛且有价值的有机合成化合物。它主要用作制备氟化化合物的前体，应用于制药、农用化学品和聚合物行业。它作为合成氟化中间体的试剂，可以开发出具有增强稳定性、生物活性和耐化学性的化合物。虽然它的使用有很多好处，但由于氟化化学品在环境中的持久性，必须仔细考虑其对环境的影响。

参考文献

2016. Deployment of Small-Ring Azaheterocycles as Building Blocks for the Synthesis of Organofluorine Compounds. Synlett, 27(10).
DOI: 10.1055/s-0035-1561379

2013. A theoretical investigation on the kinetics and reactivity of the gas-phase reactions of ethyl chlorodifluoroacetate with OH radical and Cl atom at 298 K. Structural Chemistry, 24(6).
DOI: 10.1007/s11224-013-0312-3

2011. Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors. Russian Chemical Bulletin, 60(4).
DOI: 10.1007/s11172-011-0114-y