3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
[CAS# 119736-16-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 3-Benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 别名: 4-Oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 产品名称: 3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
• 分子式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.22
• CAS 登录号: 119736-16-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC2=C(OC=CC2=O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.1 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.39±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.616, 计算值^*
• 沸点: 487.5±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 192.6±22.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸是一种合成有机化合物，属于吡喃衍生物类。它以其独特的化学结构而闻名，其特点是吡喃环的氧原子上连接着一个苄基，以及一个羧酸官能团。该化合物因其在各个领域的潜在应用而备受关注，特别是在药物化学和有机合成领域。3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的发现和开发与人们对合成吡喃基化合物的兴趣日益浓厚有关，吡喃基化合物以其生物活性而闻名。

3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的首次发现通常与 20 世纪后期对吡喃衍生物的研究日益增多有关。由于吡喃环具有多种反应性，因此存在于许多天然产物中，其衍生物已被证明具有广泛的药理作用。这些作用包括抗菌、抗癌和抗炎活性。在 3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸中，将苄氧基加入吡喃结构中进一步增强了该化合物的潜在生物活性，使其成为药物发现中备受关注的主题。

3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成通常涉及在受控条件下将适当的起始材料（例如苄氧基化合物）与吡喃-2-羧酸衍生物反应。已经开发了几种合成路线，最常见的方法是使用亲电芳香取代将苄氧基引入吡喃环上。这种方法因其效率高且能够提供高产量而被广泛使用。此外，可以根据所需的最终产品修改合成方法，以优化吡喃环的选择性和功能化。

3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的主要应用领域是药物化学和有机合成。该化合物有望成为合成具有生物活性的更复杂分子的基石。例如，3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的衍生物因其潜在的抗癌和抗菌作用而被探索。苄氧基和羧酸基团的存在使该化合物成为进一步修饰成具有增强药理学特性的分子的理想候选物。此外，它在开发酶抑制剂和其他生物活性剂方面的潜力增加了它在药物开发中的重要性。

总之，3-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸是合成有机化学和药物研究领域的一种有价值的化合物。它的合成、应用和进一步开发的潜力使其成为未来研究的一个有趣课题，旨在创造新的治疗剂。

参考文献

2016. Development of Synthetic Routes to Dolutegravir. Synthesis of Heterocycles in Contemporary Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1007/7081_2016_200

2019. Synthesis of Dolutegravir. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1690465

2014. Dolutegravir. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-04-0184