16-(苄氧基)-16-氧代十六烷酸
[CAS# 146004-98-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 16-(Benzyloxy)-16-oxohexadecanoic acid
• 别名: 16-oxo-16-phenylmethoxyhexadecanoic acid
• 产品名称: 16-(苄氧基)-16-氧代十六烷酸
• 分子式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.53
• CAS 登录号: 146004-98-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.502, 计算值^*
• 沸点: 505.8±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 164.0±16.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

16-(苄氧基)-16-氧代十六烷酸是一种合成化合物，属于长链脂肪酸衍生物。其结构由 16 碳脂肪族链组成，末端碳上附着有苄氧基官能团，该官能团也被氧化形成酮基。苄氧基和氧代官能团在脂肪酸衍生物的合成化学中具有重要意义，赋予该分子独特的化学反应性，使其可用于有机化学和材料科学中的各种应用。

16-(苄氧基)-16-氧代十六烷酸和类似化合物的发现源于对脂肪酸及其合成修饰的探索。长链脂肪酸因其在生物系统中的作用而长期受到研究，特别是在脂质代谢、膜结构和能量储存方面。将特定功能基团（如苄氧基或酮）引入脂肪酸链的能力扩大了这些分子的多功能性，使研究人员能够创造新材料、研究生化途径或设计具有药物潜力的分子。

16-（苄氧基）-16-氧代十六烷酸的合成通常涉及多步有机反应，从更简单的脂肪酸或醛衍生物开始。引入苄氧基（通常来自苯甲醇）和氧化末端碳以形成酮基是其制备的关键步骤。保护基、溶剂和催化剂用于在这些反应中实现所需的特异性，因为需要选择性地引入功能基团而不改变脂肪酸链的核心结构。

16-（苄氧基）-16-氧代十六烷酸的主要应用之一是在有机合成领域，它可作为制备更复杂分子的中间体。其官能团使其能够参与一系列反应，包括亲核取代、还原和缩合。因此，它在构建用于药物研究的分子方面很有价值，特别是用于设计针对脂质途径或与膜相互作用的药物。

此外，该化合物在材料科学中具有潜在用途，特别是在表面活性剂和表面活性剂的设计中。长链脂肪酸衍生物，特别是那些具有极性官能团的衍生物，可以设计成影响表面或界面的性质，使其可用于涂层、乳液或输送系统。苄氧基提供疏水区域，而羧基和酮官能团提供极性特性，使分子能够与亲水和疏水环境相互作用。

在生化研究中，16-(苄氧基)-16-氧代十六烷酸及其类似物也可用作研究脂肪酸代谢或脂质信号通路的探针。通过修改天然脂肪酸的结构，研究人员可以研究链长或功能基团的变化如何影响生物活性。这种方法对于了解与脂质代谢相关的疾病（如肥胖、糖尿病或心血管疾病）至关重要。

总体而言，16-（苄氧基）-16-氧代十六烷酸是一种多功能化合物，其合成发展扩大了脂肪酸衍生物在有机化学、材料科学和生物医学研究中的应用范围。