胡椒基丙醛
[CAS# 1205-17-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 醛类香料 >> 芳香族醛
• 英文名: 2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanal
• 别名: helional
• 产品名称: 胡椒基丙醛; 新洋茉莉醛; 2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛
• 分子式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.21
• CAS 登录号: 1205-17-0
• EC 号码: 214-881-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.538, 计算值^*, 1.534 (实验值)
• 沸点: 286.0±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 282 ºC (实验值)
• 闪点: 117.6±5.1 ºC, 计算值^*, 100 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H317-H411
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧苯基)丙醛是一种芳香醛，含有亚甲二氧苯基部分，这是各种天然和合成化合物的共同结构特征。它是一种无色至淡黄色液体，带有醛基官能团，有助于其反应性和在香料化学中的应用。该化合物的分子结构包括一个取代的丙醛框架，这会影响其挥发性和溶解性等物理化学性质。

2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧苯基)丙醛的发现可以与香料化学和有机合成研究联系起来，在这些研究中，已经鉴定出结构相关的醛并研究其嗅觉特性。含有亚甲二氧苯基部分的化合物通常存在于精油和天然提取物中，这引起了人们对其合成类似物在香水和调味品中的应用的兴趣。这种醛的合成通常涉及前体分子的选择性功能化，通常采用烷基化、氧化和缩合反应等方法来实现所需的结构配置。

2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛的主要应用之一是在香水行业，它因其温暖、木质和略带辛辣的香气而受到重视。它被用作高级香水、个人护理产品和家居用品中的一种成分，以增强香味。它的嗅觉特性使其适合与花香、木质和香脂香调混合，有助于形成复杂而持久的香水配方。其结构中的醛官能团还使其能够参与各种改变其香味特征的化学反应，使其成为香水中的多功能成分。

除了在香水应用中的作用外，该化合物还可用于合成其他芳香化合物。亚甲基二氧基的存在会影响其化学反应性，从而可以进行改性以产生具有定制特性的衍生物。此类改性与不同工业应用中使用的特种化学品的开发相关，包括精细化学品和潜在的药物中间体。

对结构相关化合物的研究表明，亚甲二氧基取代的醛表现出特定的物理化学行为，例如在标准条件下具有中等挥发性和稳定性。这些特性使它们适用于控释香料配方和需要具有延长嗅觉效果的化合物的应用。该化合物的稳定性和与其他香料成分的兼容性使其在商业配方中得到广泛使用。

由于 2-甲基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙醛存在于香水和相关行业中，因此已对其在消费品中的安全性进行了评估。监管机构评估此类化合物的潜在致敏性、毒性和环境影响，以确保其安全使用。该化合物与天然芳香醛的结构相似，表明它在香料配方中的使用符合既定的安全准则。

总体而言，2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛是香料化学领域的重要化合物。它的合成、嗅觉特性和在香水中的应用凸显了它在消费品配方中的重要性。它的反应性和结构属性继续使其成为有机合成和应用香料研究的热门话题。

参考文献

2007. In vitro penetration and subchronic toxicity of alpha-methyl-1,3-benzodioxole-5-propionaldehyde. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 45(5).
DOI: 10.1016/j.fct.2006.09.017

2006. Evaluation of the Developmental Toxicity of a-Methyl-3,4-Methylene-Dioxyhydrocinnamic Aldehyde in Rats. International Journal of Toxicology, 25(2).
DOI: 10.1080/10915810600609312

2019. Optimal patch test concentration for three widely used sensitizing fragrance substances without mandatory labelling in cosmetics. Contact Dermatitis, 80(4).
DOI: 10.1111/cod.13202