(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)
[CAS# 12107-56-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Dichloro(1,5-cyclooctadiene)palladium(II)
• 别名: (cis,cis-1,5-Cyclooctadiene)palladium(II) chloride
• 产品名称: (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)
• 分子式: C₈H₁₂Cl₂Pd
• 分子量: 285.51
• CAS 登录号: 12107-56-1
• EC 号码: 235-161-8
• 分子行输入简码SMILES: C1/C=C\CC/C=C\C1.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 熔点: 210 ºc (分解)
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

发现和应用

二氯(1,5-环辛二烯)钯(II)，通常缩写为PdCl₂(COD)，是一种有机钯配合物，由一个钯(II)中心与两个氯配体和一个1,5-环辛二烯(COD)配体配位而成。COD配体是一个双齿二烯，通过其两个烯烃基团进行配位，使钯中心稳定在d⁸金属离子典型的正方平面构型中。该化合物通常为黄色至橙色结晶固体，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃和氯仿等有机溶剂。

该配合物最早是在20世纪有机金属化学发展过程中合成的，当时研究人员正在寻找稳定的钯与不饱和烃的配合物。 COD 的配位提供了动力学稳定性并调节了钯中心的反应性，使得 PdCl₂(COD) 成为催化和合成中有价值的前体。

二氯(1,5-环辛二烯)钯(II)通常由四氯钯酸钾(II) (K2PdCl₄) 与 1,5-环辛二烯在水溶液或醇溶液中在温和加热下反应制备。配体交换取代了两个氯离子，从而形成螯合配合物。产物可以通过过滤或结晶分离。

该化合物是钯催化反应（尤其是在均相催化中）广泛使用的前体。 COD配体很容易被其他配体（例如膦、胺或烯烃）取代，从而形成特定的钯配合物，这些配合物可作为交叉偶联反应（Suzuki、Heck、Sonogashira）、烯丙基取代反应和羰基化反应的活性催化剂。其良好的溶解性和稳定性使其易于处理并应用于合成有机化学。

除了催化作用外，PdCl₂(COD)还用于合成含钯材料、配位聚合物，以及作为制备纳米颗粒和电子器件及传感器功能材料的起始原料。

由于钯配合物具有毒性，处理该化合物时必须采取安全预防措施。它可能引起皮肤和呼吸道刺激，应避免吸入或吞食。建议佩戴适当的防护设备，例如手套和护目镜，并在通风良好的区域工作。

综上所述，二氯(1,5-环辛二烯)钯(II)是一种稳定的方平面钯(II)配合物，广泛用作有机金属和合成化学中的催化剂前体和试剂。其配位的COD配体在许多重要的转化反应中促进配体交换并具有催化活性。

参考文献

2020. Synthesis, characterization and antibacterial activity studies of new 2-pyrral-L-amino acid Schiff base palladium (II) complexes. Chemical Papers, 74(6).
DOI: 10.1007/s11696-019-00986-5

2019. Palladium nanoparticles supported on silica, alumina or titania: greener alternatives for Suzuki朚iyaura and other C朇 coupling reactions. Environmental Chemistry Letters, 17(4).
DOI: 10.1007/s10311-019-00899-5

2018. Metal-catalyzed synthetic strategies toward coumarin derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 54(3).
DOI: 10.1007/s10593-018-2262-6