4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯
[CAS# 144900-34-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 4-(2,2-Dichlorocyclopropyl)phenol acetate
• 别名: 4-(2,2-Dichlorocyclopropyl)phenol 1-acetate
• 产品名称: 4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯
• 分子式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.10
• CAS 登录号: 144900-34-5
• EC 号码: 924-945-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=CC=C(C=C1)C2CC2(Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 340.8±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.2±26.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.572 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯是一种合成有机化合物，其特征是4位苯酚乙酸酯基团被2,2-二氯环丙基取代。该分子结构包括一个苯环和一个乙酸酯基团，乙酸酯基团与苯酚氧原子连接，以及一个在2位被两个氯原子取代的环丙烷环。这种官能团组合赋予了其独特的化学性质，这些性质既与合成化学相关，也与农用化学品和医药等应用领域相关。

该分子的苯酚乙酸酯部分源自苯酚基团的乙酰化，形成酯键(-O-COCH₃)。这种修饰增强了该化合物相对于游离苯酚的稳定性和亲脂性。苯酚的酯化是调节分子溶解度、反应性和生物利用度的常用策略。乙酸酯可在碱性或酸性条件下通过酶促或化学水解，再生酚羟基。

苯环对位（4位）连接的2,2-二氯环丙基取代基是一个小的、有张力的三元环，在同一碳原子上带有两个氯原子。环丙烷环以其环张力和独特的反应性而闻名，常用作多功能合成中间体。二氯取代增加了环丙烷碳的亲电性，并可能影响化合物的化学稳定性及其与生物靶标的相互作用。此类卤代环丙烷结构单元因其高效性和抗代谢降解性而常用于农用化学品中。

4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯的合成通常首先制备4-(2,2-二氯环丙基)苯酚，该苯酚可通过环丙烷化反应获得，其原料为二氯卡宾中间体和对位取代的苯酚或其衍生物。随后，苯酚羟基乙酰化反应在碱或酸催化剂存在下与乙酸酐或乙酰氯反应，生成乙酸酯。

该化合物的化学性质使其可以作为进一步转化的前体。张力环丙烷环可以在特定条件下打开或官能化，从而为多种含环丙基的衍生物提供合成途径。此外，乙酸酯基团可作为保护基团或作为靶向水解或偶联反应的功能性处理。

在应用研究中，卤代环丙基与芳香体系连接的化合物已被用于生物活性研究，尤其是在除草剂、杀虫剂和杀菌剂的开发中。该结构基序增强了靶标特异性和环境稳定性，有助于提高农用化学品的功效。虽然4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯的确切生物活性取决于进一步的功能化和测试，但相关化合物已显示出对各种害虫和病原体的强效活性。

该化合物的分析表征采用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等技术进行。在 ²H NMR 中，信号对应于苯环的芳香质子、环丙烷环的亚甲基或次甲基质子以及乙酸酯的甲基。碳-13 NMR 证实了羰基碳、芳香碳和环丙烷碳的存在。红外光谱显示在 1740 cm^?1 附近特征性的酯羰基伸缩振动和 C-Cl 伸缩振动。质谱分析提供了与二氯化合物一致的分子离子峰和同位素模式。

从物理角度来看，该化合物预计为结晶固体或粘稠液体，在氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯等有机溶剂中具有中等溶解度，但由于疏水环丙基和芳香基，其在水中的溶解度有限。

总而言之，4-(2,2-二氯环丙基)苯酚乙酸酯是一种化学和结构独特的化合物，由卤代环丙烷环和乙酰化苯酚组成。其合成、功能特性以及在农用化学品开发和有机合成中的潜在应用，凸显了其作为化学研究中的中间体和功能分子的重要性。

参考文献

2024. List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2. Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.10944198