2,6-二叔丁基对甲酚
[CAS# 128-37-0]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 英文名: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
• 别名: 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; BHT; Butylated hydroxytoluene; DBPC
• 产品名称: 2,6-二叔丁基对甲酚; 2,6-二叔丁基对甲苯酚; 抗氧剂 BHT; 防老剂 BHT; 抗氧剂 264
• 分子式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.35
• CAS 登录号: 128-37-0
• EC 号码: 204-881-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.048
• 熔点: 69-71 ºC
• 沸点: 265 ºC
• 闪点: 127 ºC
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H411
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，通常称为 BHT（丁羟甲苯），是一种合成抗氧化剂，广泛用于各种工业和消费应用。这种化合物最早是在 20 世纪 30 年代合成的，当时研究人员试图开发有效的食品和其他材料防腐剂。它的发现标志着有机化学领域的重大进步，特别是在了解抗氧化剂特性及其在增强各种物质稳定性方面的应用方面。

BHT 主要因其作为食品添加剂的作用而受到认可。它用于防止脂肪和油的氧化，氧化会导致腐臭和腐败。通过抑制氧化降解，BHT 延长了各种食品的保质期，包括零食、烘焙食品和人造黄油。它在保持营养质量的同时保持风味和颜色的有效性使其成为食品工业中一种有价值的成分。此外，BHT 在许多国家都获准使用，但受到监管限制，这突显了其在食品保鲜中的重要性。

除了在食品中的应用外，BHT 还可作为各种工业产品的强效抗氧化剂。它通常用于化妆品和个人护理用品的配方中，有助于保护敏感成分免受氧化，确保产品的稳定性和使用寿命。BHT 还存在于润滑剂、橡胶和塑料中，可防止氧化变质，提高这些材料的性能和耐用性。其作为抗氧化剂的多功能性使其成为不同行业众多配方中的关键成分。

BHT 发挥抗氧化作用的机制涉及将氢原子捐献给自由基，从而中和它们并防止其他化合物进一步氧化。这种特性不仅增强了食品和工业产品的稳定性，还有助于提高这些材料的整体安全性和质量。通过减轻有害氧化产物的形成，BHT 在维持各种物质在整个保质期内的完整性方面发挥着至关重要的作用。

尽管 BHT 被广泛使用，但其安全性一直是争论的话题。一些研究对其潜在的健康影响提出了担忧，包括可能的致癌性和内分泌紊乱。包括美国食品药品监督管理局 (FDA) 和欧洲食品安全局 (EFSA) 在内的监管机构对现有数据进行了广泛的审查，并确定了 BHT 的可接受每日摄入量。这些评估强调了监测其使用情况的重要性，以确保消费者安全，同时认识到其作为有效抗氧化剂的益处。

BHT 可以通过多种方法合成，最常见的是在酸性催化剂存在下将 2,6-二甲基苯酚与异丁烯烷基化。这种合成路线允许在商业规模上生产 BHT，使其随时可用于食品和工业应用。

总之，2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 (BHT) 是一种重要的化合物，因其抗氧化特性和在食品和工业领域的多种应用而受到认可。它在 20 世纪 30 年代的发现为食品保鲜和产品配方的进步铺平了道路。虽然 BHT 仍然是增强各种产品稳定性和安全性的有效工具，但持续的研究对于确保其在消费者应用中的安全使用至关重要。随着各行各业不断寻求可靠的抗氧化剂，BHT 很可能仍将是化学防腐剂领域的关键角色。

参考文献

1979. Selective protective effect of butylated hydroxytoluene against 1,2-dimethylhydrazine carcinogenesis in BALB/c mice. Journal of the National Cancer Institute, 63(4).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/480381

1984. Studies on the photoprotective mechanism of butylated hydroxytoluene. Photochemistry and Photobiology, 40(1).
DOI: 10.1111/j.1751-1097.1984.tb04556.x

1994. Peroxide accumulation in detergents. Journal of Biochemical and Biophysical Methods, 29(1).
DOI: 10.1016/0165-022x(94)90058-2