3,6-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐
[CAS# 1810004-87-5]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂
• 英文名: 3,6-Di-tert-butyl-9-mesityl-10-phenylacridinium Tetrafluoroborate
• 产品名称: 3,6-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐
• 分子式: C₃₆H₄₀BF₄N
• 分子量: 573.51
• CAS 登录号: 1810004-87-5
• EC 号码: 969-539-5
• 分子行输入简码SMILES: [B-](F)(F)(F)F.CC1=CC(=C(C(=C1)C)C2=C3C=CC(=CC3=[N+](C4=C2C=CC(=C4)C(C)(C)C)C5=CC=CC=C5)C(C)(C)C)C

物理化学性质

• 熔点: 277.2 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3,6-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐是一种阳离子吖啶盐，带有叔丁基、均三甲苯基和苯基取代基，在有机化学中被广泛认可为光催化剂和合成中间体，尤其是在光氧化还原催化和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于吖啶基发色团和有机催化的发展。

该化合物的起源与吖啶盐的研究息息相关，自20世纪初以来，人们就开始探索吖啶盐的荧光和氧化还原特性。吖啶衍生物在20世纪中期作为染料和化学发光剂而声名鹊起，但随着可见光介导的有机转化的兴起，它们在光氧化还原催化中的应用在21世纪初才开始激增。特定的取代模式——3,6-二叔丁基、9-均三甲苯基和10-苯基，与四氟硼酸反离子配对——可以提高溶解度、稳定性和光催化效率。叔丁基基团提供空间体积和溶解度，均三甲苯基（2,4,6-三甲基苯基）基团稳定激发态，苯基调节电子性质。20世纪80年代和90年代芳香族官能团化和光氧化还原化学的进展使得此类定制吖啶盐的合成成为可能。

3,6-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐的合成是通过多步工艺制备的。典型的合成路线以吖啶为起始原料，使用叔丁基氯和路易斯酸催化剂（例如氯化铝）通过傅克烷基化反应将吖啶的3,6位官能化为叔丁基。通过格氏反应或与异丙基卤化物进行交联反应，将9位与异丙基苯基芳基化，然后氧化形成吖啶核心。在Buchwald-Hartwig或Ullmann偶联条件下，使用苯基与10位进行N-芳基化。所得吖啶阳离子通过与四氟硼酸或四氟硼酸钠进行离子交换，与四氟硼酸盐配对。这些步骤依赖于杂环合成、交联反应和离子配对的成熟方案，以确保高纯度和高产率。

该化合物的主要应用是作为光氧化还原催化中的光催化剂。其吖啶鎓核心吸收可见光，产生能够进行单电子转移 (SET) 过程的长寿命激发态，使其成为 C-H 官能化、交叉偶联和自由基环化等反应的理想选择。叔丁基和三甲苯基基团增强了其在有机溶剂中的溶解性并稳定了激发态，而四氟硼酸根反离子则确保了其稳定性以及与各种反应条件的兼容性。该化合物广泛用于合成药物中间体、天然产物类似物和复杂的有机分子，其中的光氧化还原催化可实现温和的选择性转化。

在材料化学领域，该化合物凭借其强大的荧光和氧化还原特性，被用于开发有机发光二极管 (OLED) 和荧光传感器。在学术研究中，它是研究光氧化还原机理、激发态动力学和吖啶鎓光物理的模型。其合成促进了定制光催化剂设计和芳基化技术的进步。

3,6-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐的重要性在于它作为一种高效光催化剂和多功能中间体，兼具吖啶的光物理特性以及优化的空间和电子特性。它的开发反映了光氧化还原催化和杂环官能化领域的进展。通过实现选择性光介导的转化，它已成为推动制药、材料和化学研究发展的关键工具。

参考文献

2021. Amination and Related Processes. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-225-00001

2022. (2 + 1 + 2 + 1)-Strategy for Synthesizing Acridinium Salts. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-225-00135

2024. Photocatalytic carbyne reactivity of phosphorus ylides for three-component formal cycloaddition reactions. Nature Synthesis, 3(8).
DOI: 10.1038/s44160-024-00612-7