2-[(7-{4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈
[CAS# 1393343-58-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 2-[(7-{4-[N,N-Bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)methylene]propanedinitrile
• 别名: DTDCPB; 2-[[4-[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]methylidene]propanedinitrile
• 产品名称: 2-[(7-{4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈
• 分子式: C₃₀H₂₁N₅S
• 分子量: 483.59
• CAS 登录号: 1393343-58-2
• EC 号码: 802-697-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=C(C=C2)C)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C5=NSN=C45)C=C(C#N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 285-290 ºC (实验值)
• 折射率: 1.719, 计算值^*
• 沸点: 704.4±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 379.8±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-[(7-{4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈是一种先进的有机化合物，因其在光电子和有机发光器件领域的潜在应用而备受关注。其电子供体和电子接受单元的独特组合使其特别适用于构建具有理想电子特性的高性能材料。该分子以其扩??展的共轭体系而闻名，该系统提供出色的电荷传输和光致发光特性。

这种化合物的发现源于有机电子供体-受体 (D-A) 系统的开发。在该化合物中，供体单元由连接到苯环的 N,N-双(4-甲基苯基)氨基表示。受体单元是苯并噻二唑核心，以其强大的吸电子特性而闻名。丙二腈基团的存在进一步增强了分子的电子接受能力。这种 D-A 结构有利于分子内电荷转移，这是实现高效发光和电荷传输的关键特征。

2-[(7-{4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈的合成通常涉及多步骤过程。初始步骤包括通过涉及二胺和含硫试剂的环化反应制备苯并噻二唑核心。供体单元 N,N-双(4-甲基苯基)氨基是通过钯催化的交叉偶联反应（例如 Buchwald-Hartwig 胺化）引入的。最后，使用丙二腈和适当的醛衍生物通过 Knoevenagel 缩合反应添加亚甲基-丙二腈部分。每个步骤都需要仔细控制反应条件以实现高产率和纯度。

该化合物的主要应用是有机发光二极管 (OLED)。该分子的供体-受体结构允许有效的电子-空穴复合，从而产生高亮度和色纯度。N,N-双(4-甲基苯基)氨基提供良好的空穴传输性能，而苯并噻二唑和丙二腈单元增强了电子亲和力，使该分子适合用作 OLED 器件中的发射层。这些特性有助于提高 OLED 的整体性能，包括高量子效率和稳定性。

该化合物的另一个有希望的应用是开发有机光伏 (OPV)。供体-受体系统促进的强分子内电荷转移可实现高效光吸收和电荷载体分离，这对于将阳光转化为电能至关重要。研究人员已探索将这种分子整合到体异质结太阳能电池中，在那里它充当电子供体材料，与富勒烯或非富勒烯受体相互作用以实现高功率转换效率。

除了 OLED 和 OPV 之外，2-[(7-{4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈还因其平衡的电荷传输特性而在有机场效应晶体管 (OFET) 中具有潜在用途。扩展的共轭系统和分子平面性可实现高效的 π-π 堆叠，从而促进薄膜器件中的电荷迁移。这使其成为柔性电子产品和下一代显示技术的合适候选材料。

研究继续探索这种分子在各种应用中的优化，包括修改其结构以微调其光学和电子特性。供体-受体结构的多功能性确保了这种化合物仍然是有机半导体领域的宝贵组成部分，有助于节能技术和柔性电子设备的进步。