四(三苯基膦)钯
[CAS# 14221-01-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
• 别名: Palladium(0)tetrakis(triphenylphosphine)
• 产品名称: 四(三苯基膦)钯
• 分子式: C₇₂H₆₀P₄Pd
• 分子量: 1155.58
• CAS 登录号: 14221-01-3
• EC 号码: 238-086-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (water), 溶解 (benzene, 乙醇 and chloroform)
• 熔点: 103-107 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317-H413
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

四(三苯基膦)钯，通常缩写为 Pd(PPh₃)₄，是一种著名的有机金属配合物，分子式为 Pd[P(C₆H₅)₃]₄。该化合物由一个中心钯原子与四个三苯基膦配体配位而成。它的发现标志着催化领域的重大进步，因为它成为许多催化过程的基石，尤其是在交叉偶联反应中。

四(三苯基膦)钯的发现可以追溯到 20 世纪 60 年代，当时化学家们正在探索钯化合物在有机金属化学和催化中的潜力。Akio Yamamoto 及其合作者的早期工作强调了钯配合物在均相催化中的应用，其中四(三苯基膦)钯成为关键化合物之一。其结构以钯原子为特征，由给电子三苯基膦配体稳定，使其能够作为各种有机转化的有效催化剂。

Pd(PPh₃)₄ 最重要的应用之一是在交叉偶联反应中，它是一种高效的催化剂。值得注意的是，它在 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Stille 反应中起着关键作用，这些反应涉及碳碳键的形成。这些反应在有机合成中是必不可少的，可以构建用于药物、农用化学品和材料科学的复杂分子。Pd(PPh₃)₄ 能够以高选择性和高产率促进这些反应，使其成为现代合成化学中一种有价值的工具。

例如，在 Suzuki-Miyaura 反应中，Pd(PPh₃)₄ 催化芳基或乙烯基卤化物与有机硼化合物的偶联，该过程广泛用于合成联芳烃和其他复杂有机分子。该反应已成为制药行业药物发现和开发中最常用的方法之一，因为它可以有效地创造分子多样性。

除了用于碳-碳偶联反应外，四(三苯基膦)钯还可用于烯烃的聚合和共轭聚合物的形成，这对于生产先进材料（例如导电聚合物和有机发光二极管 (OLED)）非常重要。这些材料可用于电子设备、显示器和太阳能电池，凸显了 Pd(PPh₃)₄ 在促进尖端技术进步方面的多功能性。

虽然 Pd(PPh₃)₄ 在合成化学中已被证明具有无价的价值，但它的使用并非没有挑战。该化合物对空气和水分敏感，会导致分解和催化活性丧失。因此，通常在惰性气体（如氮气或氩气）下处理以保持其稳定性。尽管有这些处理要求，但其催化效率和广泛适用性仍然使其成为学术和工业研究环境中广泛使用和研究的化合物。

总之，四（三苯基膦）钯代表了有机金属化学和催化领域的一个里程碑。它的发现使广泛的化学转化成为可能，特别是在碳碳键的形成中，这对复杂有机分子的合成至关重要。该化合物对药物开发、材料科学和工业化学的影响凸显了其作为现代化学中最重要的催化剂之一的重要性。

参考文献

2024. Synthesis of NAD-functionalized organic semiconducting polymer dots for fluorometric ?-aminobutyric acid sensing. Macromolecular Research, 32(12).
DOI: 10.1007/s13233-024-00351-w

2018. Indigo-Based Acceptor Type Small Molecules: Synthesis, Electrochemical and Optoelectronic Characterizations. Journal of Fluorescence, 28(5).
DOI: 10.1007/s10895-018-2287-3

2014. (m.n)-Homorubins: syntheses and structures. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly, 145(12).
DOI: 10.1007/s00706-014-1288-4