2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
[CAS# 32384-65-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
• 别名: D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconic acid delta-lactone; (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-one
• 产品名称: 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
• 分子式: C₁₈H₄₂O₆Si₄
• 分子量: 466.86
• CAS 登录号: 32384-65-9
• EC 号码: 608-732-8
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.97
• 沸点: 417 ºC
• 闪点: 171 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯，通常称为 TMS-D-葡萄糖酸内酯，是一种专门用于分析化学和有机合成的特殊化合物。该化合物是 D-葡萄糖酸内酯的衍生物，D-葡萄糖酸内酯是一种天然存在的内酯，源自 D-葡萄糖酸，广泛应用于各种生化和工业应用。

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯的发现可以归因于对糖类分析和操作方法改进的需求。用三甲基硅基 (TMS) 基团修饰 D-葡萄糖酸内酯可增强其挥发性和稳定性，使其更适合气相色谱 (GC) 和质谱 (MS)。该衍生化过程涉及 D-葡萄糖酸内酯与三甲基氯硅烷或其他三甲基硅化剂的反应，以在分子上的特定位置引入 TMS 基团。

TMS-D-葡萄糖酸内酯的应用在碳水化合物化学和分析技术领域尤为重要。在气相色谱中，D-葡萄糖酸内酯等糖类的 TMS 衍生化可实现有效分离和鉴定。TMS 基团的引入降低了分子的极性，有利于其在气相色谱分析过程中的挥发和检测。这种修饰对于复杂碳水化合物混合物的准确高效分析至关重要。

除了在分析化学中的作用外，2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯还用于有机合成中作为羟基官能团的保护基。TMS 基团在合成反应过程中为羟基提供保护，防止不必要的副反应。在完成所需的化学转化后，可以使用氟化物基试剂去除 TMS 基团以再生游离羟基。该技术对于碳水化合物和其他有机分子的选择性官能化很有价值。

TMS-D-葡萄糖酸内酯的使用范围扩展到开发新的分析方法和优化现有的程序。它在提高 GC 和 MS 技术的分辨率和灵敏度方面的作用有助于获得更精确、更可靠的分析结果。此外，它在合成过程中保护羟基的应用提高了化学转化的效率和选择性。

总体而言，2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯代表了碳水化合物化学和分析方法的重大进步。它能够促进糖类分析并保护有机合成中的功能基团，这凸显了它作为一种化学物质在研究和工业中具有广泛应用的重要性。

参考文献

2019. Synthesis of Dapagliflozin. Synfacts, 15(10).
DOI: 10.1055/s-0039-1690629

2018. Synthesis of Canagliflozin. Synfacts, 14(04).
DOI: 10.1055/s-0037-1609122

2014. Synthesis of SGLT-2 Inhibitor Empagliflozin. Synfacts, 10(12).
DOI: 10.1055/s-0034-1379221