左咪唑
[CAS# 14769-73-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗寄生虫病药 >> 驱肠虫药
• 英文名: Levamisole
• 别名: (S)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 产品名称: 左咪唑; 左旋咪唑; 左旋-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑
• 分子式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.29
• CAS 登录号: 14769-73-4
• EC 号码: 238-836-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CSC2=N[C@H](CN21)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.713, 计算值^*
• 沸点: 344.4±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 162.1±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

左旋咪唑是一种合成化合物，最初于20世纪60年代开发，作为兽用驱虫药。后来发现它具有免疫调节特性，因此被用于人类医学，特别是用于治疗某些疾病，例如结直肠癌，以及作为类风湿性关节炎的辅助治疗。

左旋咪唑在兽药中的主要作用机制是作为驱虫药。它通过干扰寄生虫的神经肌肉接头，导致麻痹，最终将寄生虫排出宿主。因此，左旋咪唑被广泛用于治疗牲畜和宠物的蠕虫感染。

在人类医学中，左旋咪唑于20世纪70年代首次用于治疗结直肠癌。它被用作化疗的辅助药物，被认为可以增强免疫系统对抗癌细胞的能力。左旋咪唑的免疫调节作用归因于其能够增强T淋巴细胞的功能，而T淋巴细胞在人体免疫反应中至关重要。左旋咪唑常与其他抗癌药物（例如氟尿嘧啶）联合使用，以提高结直肠癌的治疗效果。

然而，由于担心其副作用（包括白细胞减少症），左旋咪唑在结直肠癌治疗中的应用在20世纪80年代有所减少，这使得其与其他疗法相比不太受欢迎。尽管如此，左旋咪唑在某些情况下仍被用作癌症治疗的辅助药物，尤其是在一些仍能获得该药物的地区。

除了用于癌症治疗外，左旋咪唑还用于治疗类风湿性关节炎。它被用来调节免疫系统，并通过影响炎症途径来减轻疾病的严重程度。然而，由于其副作用，例如粒细胞缺乏症（白细胞严重减少），其在类风湿性关节炎中的应用也受到限制，这会增加感染的风险。

除了医疗用途外，据报道，左旋咪唑还被用作违禁药物（尤其是可卡因）的污染物。在这种情况下，左旋咪唑通常会被添加以增强药物效果，尽管它并非供人类食用，并且可能导致严重的健康问题，包括皮肤坏死和粒细胞缺乏症。

左旋咪唑作为人类驱虫药的使用已基本被其他药物取代，并且由于更有效、副作用更少的治疗方法的出现，其在癌症和自身免疫性疾病中的应用也逐渐减少。尽管如此，左旋咪唑在兽医学中仍然占有重要地位，并继续用于治疗动物的寄生虫感染。

参考文献

1991. Enhancement of in vitro lipopolysaccharide-stimulated interleukin-1 production by levamisole. Clinical Immunology and Immunopathology, 58(3).
DOI: 10.1016/0090-1229(91)90129-x

1986. Immunoregulatory treatment for minimal change nephrotic syndrome. Archives of Disease in Childhood, 61(2).
DOI: 10.1136/adc.61.2.153

1986. Anthelmintics for Cattle. The Veterinary clinics of North America. Food animal practice, 2(2).
DOI: 10.1016/s0749-0720(15)31259-7